В сане диакона Иоанн занимался лишь делами благотворительности, теперь он выступал в качестве церковного учителя и сразу обнаружил свои необычайные дарования. Уже первая произнесенная им проповедь именно по случаю посвящения его в сан пресвитера произвела на многочисленное собрание молящихся, прибывших на торжество посвящения своего любимого диакона, неизгладимое впечатление. Но эта проповедь скорее говорила о скромности и необычайном смирении проповедника, чем о его достоинствах. Зато чем дальше, тем более развертывался талант нового проповедника, и по разноверной и разноплеменной Антиохии, жадной ко всяким новостям и слухам, быстро разнеслась молва, что явился проповедник, которого стоит послушать. И храм, где он служил и проповедывал, всегда наполнялся слушателями, которые с изумлением и восторгом внимали вдохновенным речам Иоанна. Антиохийцы любили красноречие и поэтому высоко ценили таких риторов, как Ливаний. Но теперь они слышали оратора, который далеко превосходил и этого знаменитого ритора, и превосходил самою силою и убедительностью своих речей. Ливаний с своим напыщенным красноречием, искусственными словооборотами и звонкими фразами мог увлекать и услаждать слух, но не затрагивал сердца. Напротив, его ученик, не прибегая ни к какому искусственному словосплетению и не увлекаясь звоном фраз, поражал необычайною жизненностью своей речи: у него каждое слово дышало силою и жизнью, потому что бралось из известной всем действительности и пояснялось примерами, которые были одинаково понятны и высокообразованному патрицию, и самому последнему земледельцу.
Таких проповедей еще никогда не раздавалось в Антиохии, и жители ее с изумлением внимали словам проповедника, который вполне овладевал их сердцами, так что они то трепетали от изображения ужасов гнева Божия, то ликовали от надежды на бесконечное милосердие. Когда вдохновенный проповедник изобличал пороки своего города — бичевал алчность и немилосердие богачей, низость и мятежность бедных, тщеславие и хищничество чиновников, пустоту и развращенность женщин, то стоявшие в храме не могли не краснеть и не содрогаться от сознания своей порочности, а когда проповедник заключал свое вдохновенное слово призывом к покаянию и исправлению, с обетованием высшей помощи в этом святом деле, то слушатели не выдерживали и прерывали речь проповедника оглушительными рукоплесканиями.
Антиохийцев особенно удивляло и то, что Иоанн не читал своих проповедей, а произносил их от полноты своего сердца, вел живые изустные беседы со своими слушателями. Никогда раньше ничего подобного не было в Антиохии, и никто еще никогда не проповедовал слова Божия — без книги или свитка. Иоанн был первый такой необычайный проповедник. Из уст его изливалась такая благодать, что слушатели не могли ни надивиться, ни насытиться его беседами.
Поэтому не преминули явиться в церкви скорописцы, которые записывали за проповедником и записи свои передавали и продавали многочисленным желающим. Проповеди его сделались предметом всеобщего разговора, и они прочитывались даже за пиршествами и на торжествах, и многие заучивали их наизусть. Когда становилось известным, что будет вести беседу этот сладкословесный ритор, то весь город приходил в движение: купцы оставляли свою торговлю, строители — свое строительство, адвокаты — судилища, ремесленники — свои ремесла, и все устремлялись в церковь. Послушать Иоанна считалось особенным счастьем, и все соперничали в придумывании похвальных ему слов: одни называли его «устами Божиими и Христовыми», другие — сладкословесным, третьи — медоточивым, и, таким образом, уже в это время голос народа как голос Божий создавал для него то прозвание — Златоустого, под которым имя его увековечено в истории и церкви Христовой.