Впервые Фитцджеральд упомянул о том, что Хемингуэй берет его к Стайн, в письме к Вилсону. Оба писателя встретили ее на улице, она парковала автомобиль. Знакомство протекало мирно. Фитцджеральд был мил, Гертруда сама доброта. Так можно предположить из нескольких первых писем, которыми они обменялись, Прочитав Великий Гэтсби, Гертруда похвалила книгу, понравилось также его посвящение. Тон письма немедленно устанавливает верховодство Стайн: «Мне нравится тон и Ваше посвящение — они демонстрируют Вашу внутреннюю красоту и нежность. И это отрада.». Ответ Фитцджеральда — ответ смиренного и почитающего ученика в третьем лице: «Вы и несколько других, таких как Вы… определят (верно или неверно) художественные критерии за меня и мне подобных».
В Автобиографии Гертруда нашла для него куда более весомые слова, предсказывая, что Фитцджеральда будут читать даже тогда, когда его именитые современники будут забыты.
Вернемся, однако, к той октябрьской встрече у Гертруды Стайн.
Передавая приглашение Скотту, Эрнест писал: «Она утверждает, что ты обладаешь самым большим талантом среди всех нас». Хемингуэй показался на вечере не один. Он привел с собой несколько других писателей. Гертруда, как обычно, прочитала целую ‘лекцию’ о литературе, отметив достоинство романа Прощай, оружие, особенно те места, где Хемингуэй сочиняет, и не такие удачные, где предается воспоминаниям. Затем она упомянула, что его ‘пламя’ отличается от Фитцджеральда. Эпизод этот описан и в Автобиографии и в небольших по размеру мемуарах Токлас, озаглавленных То, что запомнилось. Отчет о вечере выглядит примерно следующим образом. Фитцджеральд обратился к Элис: «Мисс Токлас, я уверен, вам интересно узнать, как Хэм добивается своих успехов [в литературе]». Хэм с подозрением поглядел на Скотта: «Что у тебя на уме, Скотти». И предположительно рассказал: «Когда у меня возникает идея, я уменьшаю пламя, как на спиртовке. Пока не произойдет взрыв. И если бы у меня были только взрывы, мои книги были бы настолько поразительны, что вынести их никто не смог бы». Хемингуэю показалось в тот вечер, что Гертруда предпочла ‘пламя’ Фитцджеральда, а не его. И по дороге домой, буквально изводил друга этим замечанием, хотя сам Скотт отказывался придавать какое-то значение сказанному Гертрудой. На следующее утро, в характерной для себя манере извиняться ни за что ни про что (а вдруг наговорил по пьяни чего лишнего), Фитцджеральд прислал записку, настаивая на том, что ремарка Гертруды отдавала предпочтение Хемингуэю. Чем определяется ‘отказ’ Фитцджеральда, сказать трудно. Скромностью? Нежеланием уязвить самолюбие Эрнеста и тем самым избежать раскола их дружбы? Тем и другим? Примечательно, что Хемингуэя фантазия завела совсем далеко. В ответном письме он обвинил Гертруду (или хотел убедить Скотта) в желании организовать соревнование ‘зайца и черепахи’, где роль черепахи отводилась ему. Далее он убеждал, что каждый из них идет своей дорогой, а общее у них — желание писать хорошо.
После этой стычки Хемингуэй уехал во Флориду и появился на улице Кристин лишь после Второй мировой войны.
Вбить клин между Гертрудой и Фитцджеральдом возмутителю спокойствия не удалось. В начале 30-х годов Гертруда послала Фитцджеральду свою новую книгу. Скотт немедленно и со всей искренностью откликнулся:
Сколь много ваших незабываемых замечаний приходит мне на ум… Я, конечно, немедленно прочел книгу и иду по второму разу (учась, как и все мы, у вас многому)… Надеюсь этим летом посетить Европу и встретиться с Вами. Мне всегда не хватало и не хватает встреч с Вами.
Как всегда с восхищением и сердечно, Ф. Скотт Фитцджеральд.
Некоторая «особенность» их дружбы, по мысли Гертруды, проистекала из заметного самоуничижения Фитцджеральда, какой-то необычайной покорности и неуверенности в себе. Он осторожно относился к похвалам из чужих уст, не доверяя их искренности, был самокритичен к себе прямо-таки до мазохизма. Скотт в день своего тридцатилетия обратился к Гертруде: «Мне сегодня 30. Юность ушла. Что мне делать? Что я могу делать?» На что Гертруда мудро посоветовала ему не волноваться, отправляться домой и приступить к написанию самого лучшего произведения. После опубликования в 1934 году романа Ночь нежна он послал экземпляр с запиской: «Та ли книга, о которой вы просили?». «Вполне» — ответила Гертруда.