Помимо того что Поллит способствовал сексуальной самоидентификации Кроули, он ещё и развивал его. Близкий друг Обри Бердслея, он познакомил Кроули с новейшими достижениями искусства и литературы, посоветовав ему прочесть произведения только что появившихся декадентов, а также изучить искусство таких людей, как Бердслей и Уистлер. Кроули утверждал, что те произведения, которые приносил ему Поллит, вызывали у него презрение, и в то же время признавался, что они ему нравились: «Напряжённая утончённость мысли, которая присутствовала в них, и очевидно блестящее техническое исполнение задали тон моим собственным занятиям искусством, расширив их границы; но я никогда не позволял им возыметь надо мной власть».
Существует много предположений и догадок по по-водутого, встречался ли Кроули с Бердслеем. Несмотря на то что Кроули нигде не описывает такие встречи, они почти наверняка имели место. У Кроули есть стихотворение о Бердслее, глубоко личное по настроению:
Какое-то время Кроули пытался уговорить Бердслея разработать для него экслибрис, а также проиллюстрировать его литературные труды; но Бердслей отказался. Вероятно, Бердслей посчитал, что общение с экстравертом Кроули является рискованным во времена, когда моралисты ищут возможность напасть на новый стиль в искусстве и литературе. Тем не менее вполне возможно, что он всё-таки нарисовал экслибрис, однако ни одного рисунка не сохранилось.
В том, что эти двое сторонились друг друга, поистине была ирония судьбы, ведь даже их семьи имели друг к другу отношение. Отец Бердслея много лет проработал в Пивоваренной компании Кроули в качестве личного ассистента отца Эдварда Кроули, а возможно, и самого
Эдварда Кроули. Когда в 1877 году Пивоваренная компания была продана, отца Бердслея снабдили превосходной рекомендацией для поиска новой работы.
Насколько Кроули был поэтом, романтиком, обладал пытливым умом, восхищался магией, настолько Поллит был плоским и скучным, не обладал способностью к творчеству, имел слабое здоровье, отказываясь при этом принимать обычные лекарства, был полон жалости к самому себе и смотрел на жизнь с чувством пресыщения. У него был слабый характер, и всё же Кроули поддерживал с ним отношения. Во время пасхального семестра 1898 года они встречались ежедневно, а когда наступили пасхальные каникулы, вместе отправились на Уэстдейл-Хед с целью совершить горное восхождение. Поллит отказался.
Когда настало время возвращаться в Кембридж, к началу нового семестра, Кроули осознал, что их отношениям приходит конец. «Между нашими душами, — писал он, — существовало затаённое отвращение». Кроули знал, что у них не было ничего общего, что они не могли дать друг другу ничего, кроме сексуального удовлетворения. Поллит сослужил свою службу. «Он был, — утверждал Кроули, — единственным человеком, с которым я имел радость вступить в истинно духовные отношения», но теперь ему приходилось выбирать между Поллитом и собственным стремлением заниматься магией, которое ещё больше возросло за пасхальные дни благодаря чтению «Неба над храмом», книги, которую Поллит наверняка проигнорировал, а то и высмеял. Опасения Поллита сбывались: религиозные интересы Кроули становились препятствием для продолжения отношений. Возвратившись в Кембридж, Кроули принял решение: «Человеческая дружба, идеальная, какой она являлась в нашем случае, была предана проклятию мировой скорби, и я решил прекратить наши отношения».
В конце летнего семестра Кроули, почти завершивший своё трёхгодичное обучение в колледже, поселился в Беар-Инн, что в Мейденхеде, чтобы в спокойной обстановке заняться литературными трудами. Поллит, обеспокоенный тем, что теряет любовника, выследил его. Однако Кроули сообщил ему, что отныне собирается посвящать свою жизнь духовным целям. Они расстались и, вероятнее всего, больше никогда не встречались.
Кроули, годы спустя вспоминая об этих отношениях, утверждал, что «более благородной и более чистой дружбы никогда не существовало на Земле и что факт этого союза, вероятно, во многом смягчил последовавшие за разрывом переживания». «Как бы то ни было, — писал он, — благоухание этой дружбы всё ещё сохранилось в святилище моей души». Однако это было написано с прежних позиций. В тот момент Кроули уже восстал против Поллита. Он написал несколько сонетов, в которых нападал на своего бывшего любовника. Весь цикл стихотворений был беспощадно озаглавлен: «Автору фразы: "О, я не Джентльмен, и я лишён Друзей"». Один из сонетов начинался так: