Однако в 1935 году Тинн умер, после чего Дейдре, в безумном отчаянии от своей потери, уехала за границу и вернулась в Лондон лишь весной 1936 года с намерением выучиться на врача. Здесь она снова встретила Кроули, и между ними завязалась близкая дружба, по-прежнему носившая платонический характер. Тем не менее однажды вечером, когда Дейдре и Кроули шли на квартиру к Перл Бруксмит, Кроули обнял Дейдре и спросил, не согласится ли она родить ему ребёнка. Она ответила согласием.
Просьба Кроули выглядит странной. Прежде он, как правило, просто овладевал каждой женщиной, которая выказывала ему своё расположение. С Дейдре он никогда прежде не спал: он даже ни разу не поцеловал её, разве что по-отечески на людях. Безусловно, на него произвели впечатление и её ум, и её обаяние, но всё это недостаточные причины для того, чтобы выбрать именно её в качестве матери своего будущего ребёнка. Может быть, он просто хотел, чтобы в старости у него появился кто-то, на кого можно было бы опереться, с кем можно было бы связать свои надежды на будущее? Ребёнок, пусть незаконнорождённый, мог стать для него якорем спасения стимулом жизни на склоне лет. А может быть, он хотел иметь сына, который стал бы продолжателем начатого им Великого Труда? До этого у него рождались только дочери, хотя и есть предположения, что Сильвия Салливан родила от него мальчика. В составленном Кроули списке любовниц специальными значками отмечены Нинетт Шаму-эй (мать Астарты Лулу) и Сильвия Салливан с комментарием, что «её старший сын рождён в браке». Третий такой же значок стоит рядом с именем Дейдре О'Догерти, хотя в списке она значится под именем Пат Мак-Альпин, которое она получила впоследствии, выйдя замуж. А может быть, его просьба о ребёнке была связана с тем, что он просто чувствовал себя одиноким?
Удивление вызывает также и то, что она согласилась. Может быть, Дейдре тоже ощущала одиночество после смерти Тинна? Возможно также, что ею двигала любовь кдетйм и мысль о том, что настало время родить своего собственного ребёнка. В дальнейшем у Дейдре появилось много не только своих, ной приёмныхдетей, поскольку она основала свой собственный сиротский приют. Всю свою жизнь она была храброй женщиной с сильным характером, но за её внешней жёсткостью скрывалось мягкое сердце, поэтому вполне возможно, что она просто испытывала к Кроули сочувствие.
По свидетельству Дейдре, зачатие происходило нелегко. Кроули пришлось сократить количество употребляемых им наркотиков и алкоголя, чтобы добиться эрекции. Перед каждой попыткой зачатия Кроули проводил магический обряд. После того как Дейдре забеременела, она не переехала жить к Кроули. Они никогда не жили вместе, хотя, будучи в Лондоне, Дейдре проводила у Кроули много времени. Сын Кроули родился в Нортумберленде днём 2 мая 1937 года. Его назвали Рэндалл Гэйр, хотя Кроули впоследствии прозвал его Алистер Ататюрк.
В течение второй половины 1930-х годов Кроули жил в Лондоне довольно тихо, переезжая с одной квартиры на другую, меняя более скромные условия на более роскошные или наоборот, в зависимости от количества денег, которыми располагал. Он кочевал между мрачными трущобами в Пэддингтон-Грин и апартаментами, а то и комнатами в Челси, Блумсбери, Кенсингтоне, Уимблдоне и на роскошной Джермин-стрит. Судя по всему, его ни разу не выселяли за неуплату, но он, конечно же, не был идеальным квартиросъёмщиком, как вспоминал Алан Бернет-Рэ в своей брошюре «Алистер Кроули: Воспоминания о Звере 666», у которого в 1936 году Кроули снимал жильё на Уэльбек-стрит. Люди, занимавшие соседние с Кроули квартиры, шумно протестовали против запаха, который распространялся от воскуряемых им благовоний, а также против шума, который доносился из его квартиры, когда он ссорился с женщинами, кричавшими и ругавшимися на него в ответ. Бернет-Рэ встречался с Кроули каждый день, «тщетно пытаясь получить от него плату за жильё или убедить его не нарушать покой соседей». Должно быть, он испытал облегчение, когда Кроули наконец съехал с квартиры.
Жизнь, которую Кроули вёл в это время, могла считаться спокойной по сравнению с его прошлым. Он читал, проводил магические церемонии, изучал карты Таро, развлекал гостей и играл в шахматы. Иногда в его квартире происходили партии между лучшими шахматистами Британии. Время от времени его приглашали отужинать с друзьями или знакомыми, однако многие делали это неохотно, потому что боялись, что Кроули попросит у них взаймы. В этих случаях он представал остроумным собеседником и, как никто другой, мог составить отличную компанию. Его приглашали даже на литературные вечера. Однажды в 1939 году он был приглашён на литературный обед у Фойлов, где познакомился с Джоном Каупером Поуизом, который любил произносить послеобеденные речи. Поуиз купил Кроули бутылку вина, которую тот осушил за время произнесения короткой речи.