Жизнь одного химика. Воспоминания. Том 1. 1867-1917

Н. А. Меншуткин был приверженцем так называемой «теории замещения», основы которой были развиты впервые французским химиком Жераром в середине 19-го столетия. Лекции Бутлерова были построены исключительно на «теории строения», которая была предложена Кекуле и для водворения которой в органической химии Бутлеров сделал так много. Между Бутлеровым и Меншуткиным по этим вопросам спор продолжался вплоть до смерти А. М. и доводы в пользу той или другой теории были напечатаны на страницах журнала Р. Ф.-Х. О. Приверженцев теории строения называли «кекулистами» и считали, что теория строения слишком гипотетична, — в то время, как теория замещения ея приверженцами выставлялась как более реально объясняющая факты образования органических соединений. Когда я слушал лекции Меншуткина, то он еще придерживался теории замещения, но уже чувствовалось, что ей приходит конец. И, действительно, в следующем издании «Органической химии» Меншуткина не было уже и помина о теории замещения и все реакции трактовались с точки зрения теории строения.

В маленьком научном кабинете А. Е. Фаворского я начал изучение органической химии на практике. Первые препараты были: изготовление йодистого метила, третичного бутилового спирта, дихлорацетона и т. п. Из разговоров с А. Е. выяснилось также, какую он хотел бы предложить мне тему для моей первой научной работы по органической химии. Эта тема касалась изомеризации алленовых углеводородов в двузамещенные ацетилены. А. Е. в его магистерской диссертации указал, что алленовые углеводороды должны были изомеризоваться под влиянием спиртовой щелочи в запаянных трубках в двузамещенные ацетилены. Ему не хватало достаточного материала, чтобы подтвердить это положение, а потому он и дал мне задачу приготовить трехзамещенный аллен-триметилаллен и его изомеризовать при 170—180 в присутствии крепкой спиртовой щелочи. Он дал мне свою диссертацию для того, чтобы я подробно познакомился с ней, и если мне понравится эта область химических реакций, то я тогда могу приступить немедленно к выполнению указанной проблемы. Я внимательно изучил замечательную диссертацию А. Е. и с большой охотой приступил к выполнению постановленной мне задачи.

Чтобы осуществить эту проблему, мне надо было приготовить два фунта третичного спирта: диметил-пропил карбинола, что должно было потребовать громадной затраты времени. В то время наилучший способ получения третичных спиртов состоял в действии цинкметила или цинкэтила на хлорангидриды кислот, как это было впервые указано А. М. Бутлеровым. Мне приходилось готовить в больших количествах наиболее трудное металло-органическое соединение, — цинкметил, способ приготовления которого в литературе был описан лишь очень коротко. Цинкметил очень летучая жидкость (кипит при 46°), горящая на воздухе и в воде, и потому его приготовление надо было вести в атмосфере углекислоты; требовалось очень осторожное с ним обращение и герметичность приборов, в которых он должен был находиться. Мне пришлось приготовить 4 килограмма этого продукта и это заняло у меня большую) часть времени моего первого года работы в лаборатории; реакция между йодистым метилом и цинковыми стружками идет крайне медленно и для ее выполнения необходимо полное отсутствие влажности, как в приборе (железный сосуд), так и во взятых для реакции веществах. Мне пришлось повторить эту операцию 11 раз, и

это научило меня аккуратной работе и терпению. Свежеприготовленный цинкметил тотчас же подвергался действию хлорангидрида масляной кислоты, который должен был быть прибавляем по каплям при тщательном охлаждении, так как каждая капля его, реагируя с цинкметилом, вызывала бурную реакцию на подобие эффекта, производимого каплей расплавленного железа, упавшей в воду. Как иодистый-метил, так и хлорангидрид мне приходилось готовить самому также в больших количествах (йодистого метила я приготовил 11 кило). Изготовление хлорангидрида маслянной кислоты через натриеву соль масляной кислоты сопровождалось очень неприятными последствиями. Пыль от сухой натриевой соли попадал и на руки и в бороду и усы, и не было никакой возможности отмыть их от впитавшейся в кожу и в волосы масляной кислоты, которая в разбавленном состоянии обладает отвратительным запахом. Даже после горячей бани оставался в волосах этот запах, и мне приходилось отказывать себе в удовольствии поцеловать мою молодую жену, которую чуть не тошнило от ощущения этого запаха.