В 1936 году в Испании вспыхнул мятеж франкистов против демократически избранного правительства Народного фронта. Мятежников активно под держали нацистская Германия и фашистская Италия, оказывавшие им всестороннюю военную помощь, в том числе людскими ресурсами. Советское правительство, первоначально придерживавшееся принципа невмешательства во внутренние дела Испании, после открытого выступления Германии и Италии на стороне франкистов приняло решение об оказании помощи республиканскому правительству и о направлении туда советских военных советников.
Резидентуру НКВД в Испании возглавил Александр Орлов, который прибыл в Мадрид 16 сентября 1936 года. Его заместителем был назначен Наум Эйтингон, использовавший в оперативной переписке псевдонимы «Котов» и «Пьер». В качестве основной перед ним была поставлен? задача по организации партизанских отрядов и диверсионных групп в тылу франкистов. Однако Эйтингону пришлось принимать участие практически во всей оперативной деятельности резидентуры.
Помимо Наума Эйтингона в Испании работали такие видные чекисты-разведчики, как бывший резидент в Берлине Наум Белкин, Григорий Сыроежкин, бывший парижский резидент Лев Василевский и многие другие. В Испанию также неоднократно выезжал первый заместитель начальника внешней разведки Сергей Шпигельглас. Представители НКВД при испанском правительстве принимали участие в реорганизации испанской контрразведки (СИМ), которая формально подчинялась военному министерству, но на самом деле контролировалась ими. К концу 1937 года советские советники помогли испанскому республиканскому правительству создать Службу периферийной разведки (СИЕП), армейскую контрразведку (СЕ), закордонную разведку (СИЕЕ). Испанские спецслужбы под руководством Орлова и Эйтингона вели тайную войну против германских, итальянских, французских и британских спецслужб. В декабре 1936 года по их наводке были арестованы агенты резидентуры военной разведки Франции — знаменитого
2-го бюро Генштаба. В июне 1937 года испанская контрразведка обезвредила агентов британской Интеллидженс сервис индийцев Эриу Эдуарда Дута и Кинга, которые собирали информацию о республиканской армии.
Советские чекисты организовали надежную охрану лидеров компартии Испании во главе с Долорес Ибаррури, на которых франкисты готовили покушение. Они наладили работу испанской разведки за границей, в том числе по получению сведений о вербовке и отправке в страну штурмовых отрядов СА. С территории Испании они вели также разведку Испанского Марокко, Гибралтара и Франции.
В 1938 году резидент НКВД в Испании Александр Орлов совершил побег в США, опасаясь за свою безопасность. Новым резидентом был назначен Наум Эйтингон. Работать ему пришлось в сложных условиях, С конца 1938 года взаимодействие советской разведки с испанскими спецслужбами пошло на убыль. В начале 1939 года резидентура НКВД переместилась в Барселону, являвшуюся в то время прифронтовым городом. Несмотря на это, Эйтингону удалось завербовать испанских троцкистов братьев Руан, нескольких бывших анархистов, а также Рамона Меркадера, вместе с которым он впоследствии осуществил операцию «Утка» по ликвидации Льва Троцкого.
В феврале 1939 года Эйтингон осуществил отправку республиканского руководства и лидеров испанской компартии во Францию, а также советской колонии на родину.
За работу в Испании Наум Эйтингон в ноябре 1937 года был награжден вторым орденом Красного Знамени. Под именем генерала Котова он упоминается в широко известных мемуарах Ильи Эренбурга «Люди. Годы. Жизнь».
Весной 1939 года Эйтингон возвратился в Москву. К тому времени в результате необоснованных репрессий из 450 сотрудников внешней разведки (включая загранаппарат) было расстреляно или отправлено в лагеря 275 человек, или 61 процент от всего личного состава. Со многими ценными зарубежными агентами была прервана связь, восстановить которую удавалось далеко не всегда. В 1938 году, когда в результате мюнхенского сговора Англия и Франция отдали Гитлеру на растерзание Чехословакию, в течение 127 дней из внешней разведки руководству страны не поступило ни одной информации — ее просто некому было обработать и подписать.
25 ноября 1938 года наркомом внутренних дел СССР был назначен Лаврентий Берия. Репрессии против чекистов-разведчиков пошли на убыль, однако совсем не прекратились. 2 ноября 1938 года был арестован начальник внешней разведки старший майор госбезопасности Зельман Пассов (расстрелян 15 февраля 1940 года). Назначенный начальником 5-го (разведывательного) отдела ГУГБ НКВД СССР Владимир Деканозов уже 13 мая 1939 года был освобожден от занимаемой должности как не имеющий опыта работы во внешней разведке и переведен на должность заместителя наркома иностранных дел. Внешнюю разведку возглавил выпускник Школы особого назначения (ШОН) старший майор госбезопасности Павел Михайлович Фитин.