Первые серьезные трещины между старшим сыном и родителями пролегли, когда молодой человек был выпущен из Лицея, а жалованье ему назначенное — 700 рублей в год — не покрывало даже первейших нужд. Тут уж Сергей Львович, к пожилым годам утративший даже показную щедрость, повел себя немудро, а в глазах Александра Сергеевича оскорбительно. Даже на извозчика теперь он не позволял сыну тратиться; в ответ на просьбу купить бальные башмаки предложил свои старые — павловских времен. Вообще говоря, это был самый долгий (конечно, после московского детства) период жизни Александра Сергеевича под одной крышей с родителями. Жизнь оказалась трудной для обеих «заинтересованных сторон». Не слишком доброжелательный к Пушкину, но острый наблюдатель М. А. Корф вспоминал: «Дом их всегда был наизнанку: в одной комнате богатая старинная мебель, в другой — пустые стены или соломенный стул; многочисленная, но оборванная и пьяная дворня с баснословной неопрятностью; ветхие рыдваны с тощими клячами и вечный недостаток во всем, начиная от денег и до последнего стакана». Да и сам образ жизни сына в то время заставлял нервничать Сергея Львовича. Как уж он, с его литературным вкусом, с его готовностью «петь с чужого голоса» — а голоса-то были Державина, Жуковского, Батюшкова — не разглядел, кто перед ним, трудно теперь понять. Осудить легче. Когда сыну грозили в 1820 г. большие неприятности, вплоть до ссылки в Соловки, Сергей Львович всполошился не на шутку. Он обратился к старым друзьям, и «капля его меду» есть в том, что исход получился относительно благополучным. Однако трудно отделаться от мысли, что, снарядив сына в дорогу, старшие Пушкины вздохнули с облегчением: без него им стало спокойнее.
В письмах Пушкина из ссылки родители упоминаются в основном «в видах материальных»: ему в самом деле жилось не сладко, а Сергей Львович раскошеливаться не спешил. Разве только что после отъезда поэта переслал ему тысячу рублей им же, Пушкиным, заработанную за «Руслана и Людмилу», да еще пятьсот с оказией.
В феврале 1822 г. по поручению Пушкина с его родными в Петербурге встретился кишиневский приятель поэта Иван Петрович Липранди. В его мемуарах есть несколько строк об этой встрече: «Отец показался мне со всеми манерами старого маркиза. Отец и сын в это посещение (С. Л. и Л. С. Пушкины зашли к Липранди в гостиницу. —
В Одессе Пушкину в денежных делах легче не стало. «Изъясни отцу моему, — просил он брата 25 августа 1823 г., — что я без его денег жить не могу. Жить пером мне невозможно при нынешней цензуре; ремеслу же столярному я не обучался; в учителя не могу идти; хоть я знаю закон божий и 4 первые правила — но служу и не по своей воле — и в отставку идти невозможно. — Всё и все меня обманывают — на кого же, кажется, надеяться, если не на ближних и родных». Насчет ремесла — камушек в огород М. С. Воронцова, любителя столярной работы, остальное в письме — реалистическое описание материальных нужд поэта. Сергей Львович хоть и представлял себе положение сына, но мало чем мог и хотел помочь. Он всегда трудно расставался с деньгами. П. А. Вяземский рассказывал: «Сергей Львович был в своем роде нежный отец, но нежность его черствела в виду выдачи денег. Вообще он был очень скуп и на себя и на своих домашних». К тому же наличных денег, чтобы послать сыну, у Сергея Львовича почти никогда и не было. Со слов С. А. Соболевского, близко знавшего все семейство Пушкиных, П. И. Бартенев записал: «Сергей Львович по своему характеру и воспитанию не мог заниматься хозяйством, получал мало доходов с своих, впрочем значительных, имений и попеременно то мотая, то скупясь, никогда не умел сводить концы с концами». Это, вероятно, еще точнее, чем оценка Вяземского. Сергей Львович вполне мог и «тряхнуть карманом», показывая свою щедрость, особенно на людях. В прежние годы и дорогие дома нанимались с роскошной мебелью, и обеды закатывались не дешево. Со временем все это отошло, и Пушкины-старшие оторвались от «большого света».