По воспоминанию Христофора Николаевича Ставракова (братья Ставраковы дружили с Маяковскими):
В 1908 году Владимира исключили из гимназии по банальной причине неуплаты полугодового взноса за обучение, а деньги это были довольно приличные. Проблемы с оплатой обучения детей у Маяковских были ещё в Кутаисе, В. К. Маяковский даже обращался с прошением о переводе их содержания на государственный счёт, но получил вежливый отказ. Сложившаяся ситуация была довольно типичной для сотен живших жалованием семей и во многом была связана с практической реализацией положений секретного доклада «О сокращении числа учеников в гимназиях и прогимназиях и изменения состава оных»
(п. 434. Дело Деп. Нар. Проев. 1884 год, № 26), более известного как «Циркуляр о кухаркиных детях». Этот документ был издан 5 июня 1884 года министром народного просвещения И. Д. Деляновым по итогам закрытого совещания с участием министров МВД, финансов, управления имуществом и Обер-Прокурора Священного синода К. П. Победоносцева. Как сейчас принято говорить, граф Делянов был клиентелой Победоносцева. Министры неоднократно обсуждали между собой причины взрывного роста революционных настроений среди гимназистов и студенчества. В результате И. Д. Делянов настоятельно рекомендовал директорам гимназий и прогимназий при приёме в учебные заведения создать условия, чтобы «освободить» от поступления в нихНесмотря на то что циркуляр впрямую нарушал положения Закона от 30 июля 1871 года,
провозглашавшего отсутствие сословных и вероисповедных цензов для обучающихся, он с особым старанием исполнялся во всех учебных заведениях России.Теперь Владимир Маяковский тесно дружил с радикально настроенными студентами, вместе с ними участвовал в манифестациях, запоем читал агитационные брошюры и газеты. Следующие два года для уже бывшего гимназиста — это его практически полное погружение в революционную деятельность. Юноша, очевидно, обладал талантом пропагандиста, отчаянной смелостью и бесценным опытом нелегальной работы, поэтому московская организация РСДРП(б) поручает ему работу в ключевом для подпольщиков — Лефортовском районе.
Понятно, что общение с поголовно грамотными типографскими рабочими требовало особых качеств, навыков и жизненного опыта, — их отсутствие молодой революционер компенсировал харизмой и юношеским напором. Московская полиция после первых агентурных донесений о новом активисте начинает осуществлять за ним негласный надзор. Совсем скоро, с учётом его впечатляющих результатов, эта слежка стала тотальной. На него уже завели персональный дневник наружного наблюдения, где он фигурировал под кличками Высокий и Кленовый.