Жизнь замечательных веществ

В лаборатории бензальдегид можно получить, окисляя бензиловый спирт, или с помощью ретроальдольной конденсации коричного альдегида (в результате последнего процесса бензальдегид скорее образуется как побочный продукт). Веществом, исходным для биосинтеза бензальдегида, является аминокислота фенилаланин.

В миндальных орехах, косточках абрикосов и персиков, а также в яблочных зернах бензальдегид образует гликозид, известный как амидгалин.

Ферментативное расщепление амидгалина в кишечнике приводит к его разрушению с образованием бензальдегида, глюкозы и цианида водорода (водный раствор – синильная кислота). Так как токсический эффект определяется дозой, небольшое количество продуктов распада амидгалина фактически безопасно для организма, но опасность растёт с увеличением дозировки, и, в принципе, при определённых условиях продуктами распада амидгалина можно отравиться.

Aмидгалин

В мякоти персиков, слив, абрикосов и яблок амидгалина нет, поэтому мякоть этих фруктов не может быть источником цианидов. Заметим, что сами растения накапливают в семечках амидгалин именно как средство для отравления того, кто их ест, но не человека, а разного рода насекомых-плодожорок, которым до летального исхода цианида нужно много меньше (можно сравнить массу человека и массу сливовой плодожорки и оценить, во сколько раз меньше потребуется плодожорке цианида; оценка всё же будет грубой, поскольку обмены веществ насекомого и человека различаются). Увеличение содержание сахара в настойке или, скажем, в разных сортах миндальных орехов снижает риск отравления циановодородом, который взаимодействует с углеводами, понижая при этом свою концентрацию.

Бензальдегид, который гораздо чаще, чем синильная кислота, применяется в приготовлении пищи (редкие случаи применения HCN и её солей в качестве добавок для чая и кофе можно встретить, например, в романах А. Кристи), менее опасен: смертельной для среднего человека (80 кг) дозой разового потребления считается 50 граммов, при том, что для поваренной соли эта же величина меньше – около 40 граммов.

Бензальдегид представляет собой органическое вещество с обширными химическими свойствами, сочетающими свойства карбонильных соединений и производных бензола. Он может окислиться до бензойной кислоты, восстановиться до бензилового спирта. Бензальдегид также может применяться как растворитель и даже репеллент для пчёл – пасечники часто применяют его, чтобы отогнать пчёл от их сот и похитить нажитый непосильным трудом мёд.

Сирингол

Сирингол (2,6-диметоксифенол), как и его близкий родственник гваякол, является продуктом пиролиза лигнина (лигнин как «леса» скрепляет в древесине волокна целлюлозы, образуя единый лигноцеллюлозный комплекс) и, естественно, содержится в древесине. Сирингол является основным компонентом запаха дыма и отвечает за запах копченных на древесных углях шашлыков или барбекю, гваякол же главным образом отвечает за вкус этих же блюд. И гваякол, и сирингол, конечно же, используются в составах типа «копченое мясо без костра».

Свое название сирингол получил благодаря структурному сходству с гликозидом сирингином, выделенным из знакомого многим растения Syringa vulgaris (сирень обыкновенная). Так что, когда вы почувствуете запах сентябрьских-октябрьских костров (впрочем, как и майских шашлыков), знайте – ваши обонятельные рецепторы взаимодействуют с сирингином.

Фуранеол – запах макушки лета

Фуранеол представляет собой кислородсодержащее природное соединение, в котором присутствуют кетонная, гидроксильная и эфирная группы. Это соединение в первую очередь связывают с запахом земляники и клубники, но также фуранеол можно найти в ананасах, помидорах и даже гречихе. Фуранеол содержит асимметрический атом, таким образом, существуя в виде двух зеркальных изомеров. Природа является источником (R) – энантиомера (на картинке), который обеспечивает более сильный аромат растениям и изготовленным из них продуктам питания, чем его (S) – антипод.

Метоксифуранеол (то же самое, что фуранеол, только вместо ОН-группы группа – OCH₃) тоже является важным компонентом аромата земляники. Оба вещества применяются в парфюмерии и пищевой химии.

Миндальная кислота

Миндальная кислота, или гидроксифенилгликолевая кислота – первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в виде нескольких зеркальных изомеров.

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты Ph – СНОН – CN, связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов. Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей.