Имя первой возлюбленной Генриха, которое сохранила для нас народная молва, — Флёретта, дочь садовника Неракского замка. Молодые люди встречались у фонтана, где, как гласит легенда, покинутая девушка утопилась после того, как принц уехал на войну. Эту трогательную историю столько раз пересказывали, что имя подружки короля стало нарицательным — есть даже версия, что именно от него произошло слово «флирт». Однако, как установили историки, девушка прожила в Нераке еще долгие годы. А Генрих, переехав в Париж, менял возлюбленных как перчатки, благо возможностей для повесы при дворе Екатерины Медичи хватало. Как отметил флорентийский посол в одной своей депеше, «нет ничего более похожего на бордель, чем этот двор». Многие дамы подпадали под обаяние наваррца, несмотря на то что от него нередко пахло чесноком и он не умел писать стихи. Ничто не изменилось и после того, как Генрих вернулся в Наварру. Здесь он не оставлял без внимания ни знатных дам, ни служанок, ни крестьянских дочерей.
В то же время с первой женой, французской принцессой Маргаритой Валуа, у Генриха сложились своеобразные отношения. Марго не была влюблена в мужа, но дорожила своим статусом королевы. Поэтому, когда Екатерина Медичи через несколько дней после Варфоломеевской ночи задумала по политическим соображениям развести супругов, ее дочь решительно воспротивилась этим планам. И в дальнейшем супруги поддерживали друг друга в политических вопросах, но каждый из них был полностью свободен в личной жизни. Если «доброжелатели» в очередной раз сообщали Генриху о супружеской неверности Марго, тот делал вид, что не верит сплетням, и предупреждал жену, что их снова пытаются поссорить. А она в свою очередь иногда мирила его с любовницами. Правда, как только 26-летний король убедился в своей способности иметь детей (одна из его подруг, юная Франсуаза де Монморанси-Фоссё, забеременела), он решил развестись с бесплодной супругой, но сумел это сделать лишь через два десятилетия, в 1599 году, помирившись с папой римским.
Победами увенчан…
Со временем романы Генриха становились все более продолжительными. Возможно, он искал женщину, которая бы не только проводила с ним ночи, но была бы, как Марго, и его товарищем. Такой верной подругой короля на долгие годы стала Диана д’Андуэн, прозванная Коризандой в честь героини рыцарского романа «Амадис Галльский». Именно с ней Генрих отметил свою победу над войском католиков в битве при Кутра. Вместо того чтобы закрепить свой успех, он бросил армию, собрал захваченные у противника знамена и отправился к Коризанде, где устроил из них ложе. Король был мастером красивого жеста — не только по отношению к народу или к войскам, но и к женщинам.
В июне 1590 года в пикардийском замке Кёвр один из ближайших сподвижников короля, Роже де Бельгард, имел неосторожность представить ему свою любовницу, 17-летнюю голубоглазую красавицу Габриель д’Эстре. Генрих сразу потерял голову. Вот только ей король совершенно не понравился — девушка любила Бельгарда и хранила ему верность. Генриху пришлось приложить немало усилий, чтобы добиться ее взаимности. Как-то раз ради встречи с прекрасной Габриель он даже переоделся крестьянином и, миновав несколько вражеских патрулей, проник на территорию занятой испанцами Пикардии. В тот момент король поставил на карту все — даже свою жизнь: попав в плен к католикам, вряд ли он мог рассчитывать на их милосердие. Но красавица не оценила этого подвига. Увидев бедно одетого и измазанного сажей Генриха, она воскликнула: «Сир! Как же Вы уродливы!» В конце концов Генриху удалось-таки покорить ее сердце. Да и то, как судачили злые языки, произошло это лишь благодаря настойчивому вмешательству родных девушки, которых король непрерывно осыпал деньгами и титулами. На долгие годы Габриель д’Эстре стала официальной любовницей Генриха, играя роль первой дамы Франции. Она родила ему двоих сыновей, Цезаря и Александра, а также дочь Екатерину Генриетту, и рассчитывала стать новой королевой. Придворные советники нервничали, представляя, какой шок у подданных вызовет объявление наследником престола Цезаря, герцога Вандомского, рожденного в прелюбодеянии. Но Габриели не суждено было взойти на трон — в апреле 1599 года она скончалась после выкидыша, чуть-чуть не дожив до официального развода Генриха с Маргаритой Валуа.