Обратимся к воспоминаниям современников графа, так как он сам не склонен был к писанию мемуаров. Толстой был человеком действия, жил безудержными страстями. Он с презрением относился к моральным нормам, принятым в обществе, искал любой повод для дуэли. Толстой, как вспоминают современники, прекрасно владел шпагой и пистолетом, любил риск. Так, он поднимался на воздушном шаре, зная о несовершенстве его конструкции.
Характеру Толстого соответствовал и его внешний облик. Со слов Ф. Булгарина, «Федор Иванович был среднего роста, плотен, силен, красив и хорошо сложен, лицо его было кругло, полно и смугло, вьющиеся волосы были черны и густы, черные глаза его блестели, а когда он сердился, страшно было заглянуть ему в глаза». А.С.Пушкин удивительно точно передал в своем рисунке внешний облик Толстого. Энергия и сила чувствуются в этом лице. Известно, что Толстой был прообразом Сильвио в его повести «Выстрел».
Несмотря на то, что молодой граф успешно закончил Морской кадетский корпус, его участие в экспедиции И.Ф.Крузенштерна было случайностью. После завершения учебы он странным образом оказался не на военном корабле, а в гвардейском Преображенском полку, где в возрасте 16 лет получил первый офицерский чин поручика. Потом его перевели в другой полк – за проказы и шутки сомнительного свойства, но и здесь он проявил дерзкий характер, вызвав на дуэль полковника Дризена. Спасти Толстого от неминуемого наказания могло лишь одно – исчезновение из столицы.
Фортуна улыбнулась молодому поручику... Шла подготовка экспедиции Крузенштерна, подбирался состав торговой делегации в Японию. В нее был включен Федор Петрович Толстой, впоследствии известный художник, двоюродный брат Федора Ивановича и одновременно его однокашник по Морскому кадетскому корпусу. Незадолго до отплытия экспедиции Федор Петрович отказался участвовать в ней, сославшись на морскую болезнь. Заменить его согласился Федор Иванович. Влиятельные родственники помогли избавить одного Федора от наказания, а другого – от морской качки.
Оказавшись на борту «Надежды», Федор Иванович попал под начало Н.П. Резанова. По отзыву известного мореплавателя В.М. Головнина, глава торговой делегации был «человек скорый, горячий, затейливый писака, говорун, имевший голову, более способную созидать воздушные замки, чем обдумывать и исполнять основательные предначертания». Из документов экспедиции известно, что Резанов на судне вел себя не лучшим образом, пытаясь поссорить офицеров «Надежды» с ее командиром. В «мастерстве» по созданию конфликтных ситуаций на корабле с Резановым мог соперничать только Федор Толстой.
О проказах молодого поручика во время плавания рассказала в своих воспоминаниях М.Ф. Каменская – дочь Федора Петровича Толстого. Она неоднократно встречалась со своим двоюродным дядей, который образно и пространно, с видимым удовольствием рассказывал ей о своем путешествии. М.Ф. Каменская вспоминала: «На корабле Федор Иванович придумывал непозволительные шалости. Сначала Крузенштерн смотрел на них сквозь пальцы, но потом пришлось сажать его под арест. Но за каждое наказание он платил начальству новыми выходками, он перессорил всех офицеров и матросов, да как перессорил! Хоть сейчас на ножи. Всякую минуту могло произойти несчастье, Федор Иванович потирал себе руки. Старичок – корабельный священник был слаб на вино. Федор Иванович напоил его до положения риз и, когда священник, как мертвый, лежал на палубе, припечатал его бороду сургучом к полу казенной печатью, украденной у Крузенштерна. Припечатал и сидел над ним; а когда священник проснулся и хотел подняться, Федор Иванович крикнул: „Лежи, не смей! Видишь казенная печать!“ Пришлось подстричь бороду под самый подбородок».
Во время стоянки у острова Нукагива, относящегося к архипелагу Маркизовых островов, «Надежду» посетил вождь местного племени Танега Кеттонове. Внимание Толстого привлекла татуировка на теле вождя, которое было буквально разрисовано замысловатыми орнаментами, экзотическими животными и птицами. Федор Толстой разыскал и привез на корабль нукагивца, художника-татуировщика, и велел, как вспоминала М.Ф.Каменская, «разрисовать себя с ног до головы». На руках молодого графа были вытатуированы змеи и разные узоры, на груди в кольце сидела птица. Многие члены экипажа последовали примеру Толстого. Впоследствии в аристократических салонах Петербурга, по просьбе гостей, Федор Толстой охотно демонстрировал, вводя в конфуз светских дам, «произведение искусства» безызвестного мастера с далекого острова Нукагива.