В 1933 году он отправился с Полин в свое первое африканское сафари. Писатель всегда считал, что его женщина должна уметь все, что умеет он. Поэтому все его жены без исключения были меткими стрелками, блестящими лыжницами и искусными рыбачками. Чета Хемингуэй поселилась на ферме в Найроби. Две недели они готовились там к сафари.
На легковой машине они двинулись в заповедник Серенгети. Их сопровождали два грузовика с охотничьим снаряжением, механиком, носильщиками и поваром. Убив своего первого льва, писатель испытал сильное разочарование. Он ожидал жестокой борьбы с ревом и кровью, а лев просто упал замертво. Там, в Африке, он задумал рассказ об охотнике, который преодолевает свою трусость. Стремясь быть победителем во всем, Эрнест старался добыть трофеев больше, чем остальные. Ему удалось подстрелить носорога и множество антилоп куду. Зеленые холмы Африки, ее изумрудные долины надолго стали темой его творчества.
Вернувшись в Америку, он приобрел на судостроительной верфи в Бруклине свой знаменитый катер «Пилар». На острове Бимини он купил ручной пулемет, который установил на катере, чтобы отгонять акул от пойманной рыбы. Тогда же он познакомился с Джейн Мейсон, прекрасно сложенной голубоглазой блондинкой. Она была замужем за богатым респектабельным человеком. Это был несчастливый брак. Джейн была бесплодна и часто искала развлечений на стороне. Из своего фешенебельного дома с девятью слугами она сбежала к Эрнесту. Они вместе ходили на «Пиларе» в море. К тому времени Полин уже родила с помощью кесарева сечения второго сына. Врачи предупредили ее, что новая беременность может закончиться летальным исходом и для нее, и для ребенка. Боясь забеременеть, Полин выставила мужа из супружеской постели. А бесплодная Джейн в этом смысле не знала никаких ограничений. Часто они встречались в Гаване в номере гостиницы «Амбос Мундос», куда романтичная любовница залезала по пожарной лестнице. Джейн была на редкость неуравновешенной, сильно пила, страдала депрессиями и однажды пыталась покончить с собой. Постепенно их страсть сошла на нет. Джейн была слишком похожа на него. Иногда Хемингуэю казалось, что он — несчастливый талисман, прикосновение к которому чревато трагедиями. Несмотря на то что он всегда носил в кармане конский каштан и кроличью лапку, он не мог не чувствовать несчастливую ауру вокруг себя. Отец его убил себя, сестра Урсула, заболев неизлечимой болезнью, покончила с собой, младший брат застрелился в 1982 году. Пытались свести счеты с жизнью его любовница Джейн Мейсон и его парижский друг писатель Фицджералд. Один из первых биографов писателя выбросился из окна.
В баре Ки-Уэста он встретил Марту Геллхорн, еще одну блондинку в черном костюме. Он всем говорил, что сначала он влюбился в ее стройные ноги, а уж потом — в нее саму. Марта была волевой, честолюбивой, независимой особой. Она была достаточно известной журналисткой и прославилась как обличитель социальных язв вроде безработицы. Они часами разговаривали о разразившейся в Испании гражданской войне. И если на первую свою войну Эрнест отправился исключительно из желания подраться, то теперь он горел желанием выгнать франкистов из любимой страны пинком под зад. Полин всеми силами старалась отговорить его от этой затеи. Эрнест с Мартой в качестве корреспондентов выехали из Америки по отдельности и встретились в Мадриде, поселившись в гостинице «Флорида» в разных номерах. Марта была настоящей «окопной женой» — терпеливо переносила походные трудности и не кланялась пулям.