Англия, Голландия и Франция, сумевшие основать там свои колонии лишь на Североамериканском побережье и нескольких островах Карибского моря, отнюдь не желали мириться с тем, что их главный враг как на суше, так и на море богатеет буквально на глазах, черпая все новые и новые средства из своих заокеанских владений. А потому в ход было пущено старое испытанное средство: правительства этих держав стали всячески поощрять морской разбой, выдавая капитанам своих кораблей каперские патенты, то есть разрешения на конфискацию грузов с судов противника.
Очень скоро эта необъявленная морская война стала давать ощутимые результаты: уже в 1522 году галион с золотом ацтеков, посланный в Испанию «покорителем Мексики» Эрнаном Кортесом, был захвачен французскими каперами вместе со всем его грузом. Снаряженная за счет британской короны экспедиция Фрэнсиса Дрейка 1577—1580 годов стала не только вторым в истории человечества кругосветным плаванием, но и крупномасштабным пиратским рейдом. Разграбив во время плавания с десяток городов Тихоокеанского побережья испанской Америки и захватив несколько испанских кораблей, Дрейк привез в Англию более двух тонн одного только золота. Через 10 лет англичанин Кэвендиш, а через 20 — голландец Ван Ноорт также совершили «самоокупающиеся» кругосветные плавания, целью которых было разграбление испанских судов и их поселений в Америке, неизменно приносившее организаторам экспедиций огромные барыши.
Однако каждый раз снаряжать для пиратских набегов кругосветную экспедицию было все же накладно, к тому же небогатая островами Атлантика не могла предложить каперам надежных опорных пунктов, а базироваться на европейском побережье было слишком опасно. И тогда тихие бухточки островов Ямайки, Эспаньолы (одно из испанских названий о. Гаити, другое — Санто-Доминго) и Тортуги стали идеальным укрытием для судов английских, французских и голландских «джентльменов удачи». Главной ареной сражений той каперской войны, достигшей своего накала в 70-е годы XVII века, суждено было стать водам Карибского моря, лежавшим на пути испанских судов из колоний в метрополию. В те времена более половины их грузов просто не доходило до портов назначения.
Нельзя также сбрасывать со счетов и то, что и у населения английских, французских и голландских колоний Карибского бассейна было немало поводов ненавидеть испанцев.
У голландцев еще свежи были воспоминания о зверствах, совершенных ими якобы во имя веры во время войны в Нидерландах, у англичан с ними существовала давняя вражда, что же касается французов, то их поселенцы вообще вынуждены были покинуть Эспаньолу после организованной испанскими колониальными войсками карательной экспедиции. Плантаторство приносило поселенцам весьма скудные доходы. К тому же неиспанцам запрещалось селиться, охотиться и рыбачить на территории испанских колоний, а также привозить и продавать европейские товары, недостаток которых на Тортуге и Ямайке в середине XVII века ощущался все острее, в то время как морской грабеж был и быстрым, и надежным способом обогащения, а главное — не возбранялся властями.
Начало систематическим разбоям флибустьеров было положено в 1660 году, когда 28 членов экипажа под предводительством французского капера Пьера Леграна захватили у мыса Тибурон на западном побережье Эспаньолы вице-адмиральский корабль испанского флота, вооруженный пушками и имевший на борту более 200 человек. Добыча была огромна. С ней Легран и его команда на захваченном ими судне отправились прямо во Францию. В Вест-Индию он больше никогда не возвращался, но его «подвиг» послужил сигналом для начала в карибских водах массового разбоя. Бывшие плантаторы и охотники с Тортуги забросили все дела и начали выходить в море в поисках легкой наживы. Нападениям стали подвергаться большинство испанских кораблей, появлявшихся неподалеку от острова.
Пираты обычно подходили к неприятельскому судну на рыбацких лодках и, отрезая себе путь к отступлению, пробивали их днища и шли на абордаж. В большинстве случаев после короткого боя испанский корабль переходил в руки захватчиков.
За два года флибустьеры, изначально не имевшие практически никакого оружия и бравшие вражеские корабли скорее отвагой и решимостью, завладели целым флотом крепких и надежных судов. Это была плавучая республика европейцев, разбитая на отдельные общины, но управляемая одними законами и имевшая одну общую цель — добычу.
Слово «флибустьер» пошло от голландского «vriipuiter», что означает «пират». Английская часть населения Тортуги уловила в его звучании слова «free» — свободный и «booter» — грабитель. Выходцы из Франции переделали его в «flibustier». Однако сами карибские пираты предпочитали называть себя «береговыми братьями» (freres de la co^te).