При этом Уайетвилл уничтожил многое из того, что было создано в Средние века и эпоху Тюдоров; впрочем, когда он приступил к работе, замок уже изрядно обветшал, поскольку годами стоял заброшенным, и, чтобы сделать его пригодным для жилья, потребовалось многое изменить. Одно можно сказать с уверенностью: Уайетвиллу удалось соорудить внушительный и величественный дворец, сохранив черты его изначального облика — мощной и неприступной твердыни.
Замок получил свое название вовсе не от нынешнего города Виндзора, а от деревни Олд-Виндзор, находившейся в двух милях от цитадели. Более того, земли эти фактически не являлись собственностью монархов до 1572 года. В королевской кадастровой описи указано, что король владеет замком Виндзор, но место, на котором стоит это строение, входит в состав поместья, включающего деревушку Клюэр и принадлежащего некоему Ральфу, сыну Зифрида. Ральф должен был платить налог со своего владения, имевшего площадь примерно четыре с половиной сотни акров, при этом Виндзорскому замку отводилось около пятидесяти акров. Сегодня площадь замка, если считать территорию внутри его стен, составляет восемь акров.
Вильгельм Завоеватель, по обычаю своего времени, велел соорудить в центре крепости motte — холм, увенчанный башней, окружив его внешним двором, который был обнесен палисадом и рвом, наполненным водой. От древней норманнской крепости ничего не осталось, однако позже на том месте, где ныне высится Круглая башня, на окруженном рвом эскарпе стояла сторожевая башня. Для той далекой эпохи это, несомненно, была гигантская цитадель, которая господствовала над долиной Темзы и позволяла отразить нападение врага, с какой бы стороны он ни подошел. Нет сведений о том, чтобы Вильгельм Нормандский когда-то жил в Виндзоре, но его своенравный сын, Вильгельм II Руфус, обосновался здесь со своим двором. Он был заядлым охотником, и поросшие густым лесом земли вдоль берегов реки наверняка пришлись ему по душе. К слову, убит он был как раз в тот момент, когда охотился в лесу Нью-Форест в 1100 году. Генрих I, младший брат Руфуса и его преемник, был личностью иного склада. Он отличался большой ученостью и был отменным правителем. Именно при нем замок Виндзор превратился в настоящую королевскую резиденцию, оставшись при этом неприступной крепостью. Там, где сейчас находится Верхний двор, Генрих построил жилые помещения, получившие название Королевских домов. Так началась история Виндзорского замка, каким мы знаем его сегодня.
Генрих II (1154—1189) укрепил стены на севере и юге, сделав их массивнее и прочнее. Именно в Виндзоре король Иоанн Безземельный, младший брат Ричарда Львиное Сердце, укрывался от баронов, пока его не принудили в 1215 году подписать Великую хартию вольностей. Иоанн не счел нужным держать слово и нарушил данные обещания, и тогда бароны пригласили на царство французского наследного принца, будущего Людовика VIII. Когда принц высадился в Англии, чтобы предъявить права на британский престол, Иоанн бежал на север, где аристократия была настроена против французского претендента. Невзирая на то что вся Южная Англия подчинилась чужаку, защитники замков Дувр и Виндзор сохранили верность законной династии. И именно в Виндзоре поселился малолетний король Генрих III вместе с регентом, Уильямом Маршаллом, графом Пемброком.
Новый король оказался великим строителем. При нем было заложено грандиозное сооружение, известное ныне как Вестминстерское аббатство. Уже в молодые годы он приступил к переустройству Виндзорского замка. Он завершил возведение западной стены и пристроил к замку массивную башню Керфью: она и сейчас сразу бросается в глаза, если взглянуть на цитадель со стороны города и Темз-стрит. Во времена Генриха III к укреплениям замка жались домишки горожан; снести их решились не так давно. В Нижнем дворе Генрих построил часовню, посвященную Святому Эдуарду Исповеднику, к которому венценосный строитель питал величайшее почтение. Сохранившиеся фрагменты ее ныне можно обнаружить в каменной кладке знаменитой часовни Святого Георгия.