Первое столкновение, пока без кровопролития, произошло вечером в саду «Аквариум» (возле нынешней Триумфальной площади). Полиция попыталась разогнать многотысячный митинг, разоружив присутствовавших на нем «боевиков». Однако действовала она очень нерешительно, и большинство дружинников сумели скрыться, перемахнув через невысокий забор. Несколько десятков арестованных на следующий день были отпущены. Однако в ту же ночь слухи о массовом расстреле митинговавших подвигли нескольких эсеровских боевиков на совершение первого теракта: пробравшись к зданию охранного отделения в Гнездниковском переулке, они метнули в его окна две бомбы. Один человек был убит, еще несколько ранены.
9 декабря события приняли уже по-настоящему драматический оборот. Первые кровавые столкновения восставших и правительственных сил произошли на Страстной (ныне — Пушкинская) площади. А вечером войска осадили и расстреляли из орудий училище Фидлера на Чистых прудах, где по обыкновению собирались революционеры. Засевшие там «боевики» поначалу просто не верили, что по ним будет открыт огонь, уповая на нерешительность солдат. Ночью и в течение следующего дня Москва покрылась сотнями баррикад. Вооруженное восстание началось. Многих интересует вопрос: кто первым начал стрелять? Совершенно очевидно, что к этому были готовы обе стороны, и вооруженный конфликт стал практически неизбежным. Вместе с тем факты говорят, что инициатива все же принадлежала правительственным силам, которые посреди дня обстреляли из пулемета и разогнали демонстрацию рабочих и оказавшихся поблизости от Страстной площади обывателей, что и подтолкнуло революционеров к началу активных действий. При этом возведение баррикад началось не по чьему-то приказу, а стихийно.
Из инструкции «Советы восставшим рабочим» Боевой организации при Московском комитете РСДРП. 11 декабря 1905 года:
Разрушать и строить!