Последовали изменения в оценке возможной позиции Финляндии в случае войны – летом 1939 г. наркомат обороны уже не рассматривал ее как нейтральную страну. При составлении в июне 1939 г. оперативного плана указывалось: "Против СССР на северном и западном направлениях выступят объединенные силы Германии, Финляндии и Польши"108
.Таким образом, отношения между Советским Союзом и Финляндией характеризовались в этот период противоречивостью. Спады чередовались временным улучшением. Их состояние во многом зависело от политики европейских держав, и особенно от немецко-финских и немецко-советских контактов. Активизация финско-немецких военных связей после прихода нацистов к власти в Германии явилась главным фактором, который вызвал в Советском Союзе растущее недоверие к политике Финляндии, а также опасения относительно вероятности использования ее территории западными державами в войне против СССР и вовлечения в эту войну самой Финляндии.
Эти взгляды подверглись серьезной проверке, когда Финляндия на практике решила продемонстрировать приверженность провозглашенному нейтралитету. Она выразила желание внести соответствующие вменения в проводившуюся линию, которые бы позволили смягчить о3тношения с СССР, не нанося при этом заметного ущерба сотрудничеству с Германией (1937-1938 гг.). Такой тактический шаг не удался. Советскому Союзу, проявлявшему стремление усилить свою безопасность со стороны Балтики, требовалось, чтобы Финляндия не только декларировала готовность к защите своей территории, но и заключила с СССР пакт о взаимопомощи или как минимум предоставила ему на основе взаимной договоренности в аренду или в обмен на соответствующую территорию СССР ряд своих островов для укрепления морских подступов к Ленинграду. Очевидные возможности компромисса не были использованы. Безрезультатность хельсинкских переговоров весной 1939 г. привела к тому, что Финляндия оказалась для Советского Союза в ряду государств, развитие отношений с которыми превратилось в крайне острую проблему.