Органической частью многих театральных постановок стали песни Высоцкого. Их использовали не только на родной сцене, но и в других театрах. Вскоре они зазвучали и в сольных концертах актера. Он принес на эстраду нетрадиционную авторскую песню, в которой все было слито воедино — текст, музыка, манера исполнения и, не в последнюю очередь, раскрепощенность личности. Вне этого напора, вне его голоса, вне энергии чувства эти песни представить невозможно. Он пел везде — в знакомых и незнакомых квартирах, на кораблях, на летном поле, на стройках, на гигантских стадионах, в студенческих общежитиях, в автобусах. Нетрадиционность песен, разоблачительная и непримиримая позиция исполнителя навлекали много нападок на Высоцкого со стороны официальных кругов. Представители творческой интеллигенции, в их числе маститые советские композиторы В. Соловьев-Седой и Д. Кабалевский, клеймили в прессе его «пошлятину», называя произведения поэта «незамысловатыми виршами», «рифмоплетством», исполняемым «под монотонное треньканье на двух гитарных струнах». Высоцкий неимоверно страдал от таких оценок своего адского труда, жил и творил на нервах. Не зря его первый сборник стихов так и назывался «Нерв».
Знаменательным для актера стал 1967 год, когда он снялся в фильме «Вертикаль» и выпустил первую пластинку со своими песнями. После этого Высоцкого, несмотря на активное сопротивление руководства «Мосфильма» и чиновников, начинают много снимать («Я родом из детства», «Короткие встречи», «Служили два товарища», «Опасные гастроли» и др.).
Жизнь Высоцкого в тот период была заполнена не только творчеством, но и многочисленными любовными историями. Одна из них была связана с его увлечением партнершей по фильму «Вертикаль» Л. Лужиной, вторая — с романом Высоцкого и одной из актрис театра на Таганке, в результате которого у него появилась внебрачная дочь. Эта разгульная и бесконтрольная жизнь доставляла немало огорчений его жене, дети видели его очень редко. Еще больше обострилась личная жизнь актера в связи с его любовью к обворожительной «колдунье» — европейской кинозвезде Марине Влади. Двенадцать лет, которые они проживут вместе, станут годами отчаянной борьбы: для Высоцкого — за признание и творческую свободу, для Влади — за его жизнь и здоровье. Долгое время актер был, как ангелом, храним этой сильной и талантливой женщиной с русскими корнями. Но даже любовь к ней оказалась не вечной. Когда Марина уезжала домой, во Францию или на съемки, Высоцкий снова срывался в запои, потом пристрастился и к наркотикам. В его жизни появляются другие женщины. Одной из них стала Оксана Афанасьева, которой не было и двадцати лет. Не оформляя развода с Влади, актер собирался обвенчаться с этой девушкой.
Последние годы жизни Высоцкого состоят из череды взлетов и падений, беспробудного пьянства, очередных курсов лечения и периодов просветления, озаренных гибнущим талантом. И без того расшатанное здоровье актера подрывала развязанная против него откровенная травля: его концерты отменялись, по надуманным причинам стихи не печатались, не выпускались пластинки с уже записанными песнями. При огромной популярности в народе он как будто и не существовал. Не лучше обстояли дела и в кино. Был снят с проката уже готовый фильм режиссера Г. Полоки «Интервенция», где Высоцкий сыграл роль большевика-подпольщика. Затем его не утвердили на главную роль в картине Г. Натансона «Еще раз про любовь». Едва не запретили Высоцкому сниматься в фильме «Хозяин тайги», а ведь именно в нем появились его знаменитые песни «Охота на волков» и «Банька по-белому».
В этот период актер все чаще попадает в институт скорой помощи им. Склифосовского. Его чудом спасают, но даже самые близкие люди мало верят в то, что он сможет справиться с болезнью, хотя и стараются подать руку помощи. Именно в это время Высоцкий возрождается в Гамлете. Премьера спектакля состоялась в ноябре 1971 г. Актер, по его же определению, живший на лезвии ножа, все-таки победил тогда. Роль изменила его, заставила глубже задуматься над смыслом жизни и своим предназначением. Вопрос «Быть или не быть?» стоял тогда и перед ним самим. «Он ощущал себя проводником высших сил, — так охарактеризовала его состояние А. Демидова. — Отсюда и чувство долга. Громадная концентрация энергии. Боязнь не успеть отдать этот заряд».