В 80-е годы Николсон мог уже свободно манипулировать зрителями, вести за собой, перевоплощаясь (его называли «королем мимикрии»), заставлять реагировать на игру по своему замыслу — от хохота до оцепенения. «Моя внешность — это мой капитал, — говорил актер. — Мое лицо позволяет играть мне все — от симпатичного парня из соседнего дома до убийцы…». Но, как настоящий профессионал, он хорошо понимал, что ему нельзя стоять на месте, нужно меняться вместе со временем, чтобы быть востребованным новыми поколениями зрителей. И в 90-е годы он создает замечательные произведения — фильм «Несколько хороших парней» (1992 г.), ставший рекордно прибыльным, «Волк» (1994 г.), «Кровь и вино» (1995 г.), «Постовой на перекрестке» (1996 г.), «Лучше не бывает» (1997 г.), демонстрируя высокий профессионализм, умение вживаться в новые, современные образы.
Возвращаясь к своим любимым героям, Николсон переосмысливает их. Так в продолжение «Китайского квартала» появились «Два Джека» (1990 г.) и вторая часть фильма «На языке нежности» — «Вечерняя звезда» (1996 г.). В 1998 г. он получает третьего «Оскара» за фильм «Лучше не бывает».
Став звездой первой величины, Джек Николсон уже может диктовать Голливуду свои условия, в том числе и гонорары (до 15 млн долларов за главную роль и до 7 млн — за второстепенную). Наиболее почитаемые им режиссеры — Антониони, Полански, Форман, Кубрик, Пейн и особенно Шон Пенн, с которым сделано несколько значительных работ. Одной из них стала картина «Обещание» (2000 г.). Она о полицейском, который в последний день работы перед выходом на пенсию пообещал родителям убитой девочки найти преступника и старается сдержать слово. По словам Пенна, он ставил себе задачу «любыми способами спровоцировать Джека не просто на обычную качественную игру, а на нечто феноменальное». Эта картина была показана в Канне. И хотя ожидаемого приза за лучшую мужскую роль актер не получил, критика единодушно отмечала, что его талант не подвластен ни времени, ни моде. Более всего Николсон любит играть людей, попавших в критические ситуации, находящихся порой на грани безумия. Это настоящие человеческие трагедии с таким накалом страстей, что, по его собственному мнению, после съемок актеру о них надо сразу забывать.
Джек Николсон был участником ХХІІІ МКФ в Москве, где ему вручили премию «Верю!». В неофициальной обстановке на даче Н. Михалкова он общался с президентом В. Путиным. Там же продюсер М. Фитцджеральд сказал, что собирается экранизировать «Мертвые души» Н. Гоголя с Николсоном в роли Чичикова. Поживем — увидим. А в ближайших планах актера фильм А. Пейна и Д. Тейлора «О Шмидте», история страхового агента, вышедшего на пенсию и подводящего итоги своей жизни. Эта роль написана специально «под Николсона».
Портрет суперзвезды будет не полным, если не сказать о его личной жизни. В Голливуде секс-успехи и неудачи обсуждаются не менее горячо, чем профессиональные. Николсон до сих пор именуется «первым любовником Голливуда». Несмотря на огромное количество романов, он был женат только однажды и недолго на кинодиве Сандре Найт. От этого брака у него есть дочь Дженнифер, тоже ставшая актрисой. После развода актер вел довольно бурную холостяцкую жизнь. В течение 17 лет его неофициальной спутницей была киноактриса Анжелика Хьюстон, а потом в жизни Николсона появилась необычайно красивая официантка из Колорадо Ребекка Брусссар, ставшая впоследствии актрисой. Она была подругой Дженнифер, снималась с нею в одном фильме и приглянулась Николсону. Ребекка родила от него двоих детей — Лоррейн и Раймонда. Однако через пять лет, не выдержав роли официальной любовницы Джека в числе множества неофициальных, она порвала с ним. Это вызвало у актера настоящее потрясение, потому что впервые в жизни бросал не он, а его, причем не просто женщина, а мать его детей.
Как правило, в отношениях с людьми, особенно с женщинами, условия игры привык диктовать Николсон, и далеко не всегда по-джентльменски. Известно несколько судебных исков, в которых ему предъявлялись обвинения в грубом обращении, вплоть до рукоприкладства. Но экстравагантный соблазнитель выходил сухим из конфликтов, щедро оплачивая свои проступки. К примеру, одной из проституток за нанесенные побои он вынужден был заплатить 32 тыс. долларов. Часто бывшим пассиям актер дарил особняки. Иногда и детей. Дотошные исследователи амурных дел Николсона насчитали их восемь, некоторых он даже признал.