Излишне поэтому говорить, как обрадовало это предложение Рахманинова. Правда, первые шаги молодого дирижера оказались не слишком удачными. Рахманинов должен был дебютировать в «Иване Сусанине», а поскольку и музыканты и дирижер оперу знали прекрасно, решено было ограничиться всего одной репетицией, состоявшейся утром, в день спектакля. Репетиция прошла, однако, крайне неудачно, причем Рахманинов не мог понять причины. Первый дирижер, некий итальянец, не был расположен помочь дебютанту, опасаясь конкуренции. Поэтому Рахманинов вынужден был отказаться от выступления в этот вечер. Но во время спектакля Сергей Васильевич уяснил себе причину своей неудачи: дело в том, что он ограничивался лишь тем, что давал указания оркестру, считая, что певцы в этом не нуждаются, поскольку хорошо знают оперу. А итальянский дирижер давал указания и певцам тоже, только и всего. Поняв это, Рахманинов успокоился и через некоторое время (а именно 12 октября) успешно дебютировал в опере Сен-Санса «Самсон и Дал ила». Один из музыкальных критиков от «Московских ведомостей» писал: «Главная заслуга г. Рахманинова в том, что он сумел изменить оркестровую звучность частной оперы до неузнаваемости!.. оркестр звучит у него совсем особенно: мягко, не заглушая пения, и в то же время до мелочей тонко, точно это специально — симфоническая музыка, а не оперный аккомпанемент… Публика оценила г. Рахманинова и в течение всего вечера многократно вызывала его».
В течение этого сезона Рахманинову довелось дирижировать «Русалкой» Даргомыжского, «Майской ночью» Римского-Корсакова, «Кармен» Бизе и еще несколькими другими. Удручало его то обстоятельство, что все оперы ставились наспех, что противоречило его собственному стремлению к совершенству. Кроме того, приходилось дирижировать довольно слабым составом исполнителей. Поэтому на следующий сезон Рахманинов к Мамонтову уже не вернулся.
Тем не менее сезон в мамонтовской опере не пропал впустую: Рахманинов приобрел столь необходимый ему опыт, а кроме того, познакомился со многими видными деятелями искусства, среди которых был и Шаляпин. Дружба с Шаляпиным продолжалась всю жизнь. «Он пел так, как Толстой писал», — говорил о Шаляпине Рахманинов. Потом они не раз выступали вместе, как на сцене, так и в домашнем кругу. Люди, которым на таких концертах довелось присутствовать, сохранили о них неизгладимое впечатление.
Именно тогда начинается сближение Рахманинова с артистами Художественного театра. Сергей Васильевич был не только большим поклонником их искусства, но и многих артистов знал лично. К десятилетнему юбилею театра он написал музыкальное «Письмо К. С. Станиславскому», которое с большим успехом исполнено было Шаляпиным.
Работа в мамонтовском театре благотворно повлияла на Рахманинова и еще в одном смысле: он снова начал писать.
Весной 1898 года Рахманинов поселился под Москвой в совершенном одиночестве, чтобы иметь возможность работать без помех. Одному из своих друзей он писал: «Немного стал заниматься и сильно поправляюсь. Живу совершенно один. Впрочем, со мной три больших моих приятеля. Все три — огромные сенбернары. С ними я разговариваю, с ними мне и не жутко жить и гулять в окружающих меня лесах. Раз в неделю езжу в Москву, чтобы повидать своих, себя показать и кстати несколько уроков дать».
Однако вновь начать писать оказалось не так-то просто. Рахманинов писал, а потом рвал нотные листы и снова писал, и снова рвал. Тем не менее уже весной 1899 года Рахманинов отправился на гастроли в Англию, где с большим успехом дирижировал некоторыми своими произведениями. Лето же 1899 года Сергей Васильевич провел в имении родителей одной из своих учениц, Е. Ю. Крейцер.
Когда же наступила следующая весна, Рахманинов снова был за границей, на этот раз в Италии. (Как раз перед этой поездкой он присутствовал на чеховских торжествах в Ялте, с А. П. Чеховым он познакомился еще во время памятного сезона в мамонтове кой опере.) В Италии Сергей Васильевич прожил недолго, его потянуло в Россию. 18 июля 1900 года он писал из Милана своему другу Н. С. Морозову: «…завтра я уезжаю отсюда в Россию и никуда более. Жизнь здесь мне надоела до тошноты, да и работать, хотя бы от жары одной, невозможно… Уезжаю отсюда с восторгом и с твердым намерением по приезде домой много заниматься».
Рахманинов оказался прав. Тотчас же по приезде в Россию он с жаром принялся за работу. А работал он над своим Вторым концертом. Прежде всего он закончил адажио и финал, который и исполнил с большим успехом на концерте, организованном Дамским благотворительным обществом. Концерт этот состоялся в самом начале декабря 1900 года. Впервые все произведение целиком было исполнено в октябре 1901 года в филармоническом концерте под управлением Зилоти.