Летом 904 г., собрав более 50 кораблей критских, египетских и сирийских корсаров, Лев совершил нападение на город своего детства — Атталию. Отсюда до императора дошёл слух, что корсар-ренегат «похваляется взять самый Константинополь». Чтобы обезопасить столицу, император выслал навстречу неприятелю часть своего флота под командованием Евстафия. Однако последний не отважился сразиться с маврами. Флот Льва вошёл в пролив Геллеспонт, захватил город Абидос, а затем повернул назад. На поиски корсаров был отправлен адмирал Имерий. Его корабли пересекли Мраморное море и Геллеспонт и, не обнаружив флот мавров, устремились вдоль берегов Малой Азии на юг. Это была ошибка, так как Лев отошёл от Геллеспонта в западном направлении и находился у берегов Македонии. Новым объектом для нападения корсары избрали город Фессалоники. О том, как происходил захват этого города, рассказал Иоанн Камениата:
«Между тем, пока мы обращали к небу свои тщетные мольбы, появляется человек с вестью о том, что корабли варваров уже подошли к Экволу. Это было в воскресенье, июля месяца 29 дня 6412 (904) года. Молва сразу облетела весь город и вселила во всех смятение, испуг и ужас; всякий что-то кричал, искал совета в несчастий, вооружался, как мог, спешил к городской стене. Не успели люди добежать до её брустверов, как вражеские корабли с распущенными парусами появились из-за мыса... Враги... ранним утром подходят к Фессалоникам. Достигнув стен, они первым долгом спускают паруса и принимаются внимательно рассматривать город...
Тут Лев — предводитель варварского войска — решил осмотреть обращённую к морю часть стены. Был он человеком коварным и исполненным злобы...
После того как этот зверь в образе человека осмотрел стену и вход в гавань, преграждённый железными цепями и остовами потопленных кораблей, он утвердился в решении напасть на город...»
Несколько раз корсары бросались на штурм городских стен, но всякий раз защитники Фессалоник мужественно отбивали их атаки. Тогда Лев и его капитаны решили прибегнуть к иной тактике — он велел связать корабли попарно и соорудить на них высокие башни, с которых можно было обстреливать защитников городских стен. После очередного штурма Фессалоники пали. Разграбив всё, что представляло для них хоть какую-то ценность, корсары стали сгонять в гавань взятых в плен мужчин, женщин и детей. Поиски спрятанных сокровищ и выкуп заложников растянулись на десять суток, «причём из города непрерывно доставлялись в гавань груды денег и разного добра: дорогих шёлковых тканей и льняных, которые по тонкости соперничали с паутиной; кучи этих вещей, сваливаемых друг на друга, покрывали всю землю, образуя целые горы».
Вскоре капитанам кораблей было приказано готовиться к отплытию. На их борт перенесли добычу, а также доставили пленников — ок. 30 тыс. человек. Эту цифру называет арабский историк Сибт-ал-Джаузи, живший в конце XII — начале XIII в. На десятый день после захвата Фессалоник флот мусульман поднял паруса.
Описанная выше экспедиция Льва Триполийского стала самым заметным событием в его биографии. Последующие деяния Льва получили гораздо меньшую известность. 5 октября 906 г. византийскому флоту удалось нанести ему поражение в Эгеиде. Через пять лет корсар взял реванш за это фиаско в морском бою у Хиоса. Последним же предприятием Льва стала его битва с византийцами у Лемноса в 923 г.
«Лев Триполийский с большими силами и боевыми судами выступил против ромеев, — пишет аноним. — Когда он прибыл на остров Лемнос, на него внезапно напали патрикий Иоанн и друнгарий флота Радин, в происшедшем сражении агаряне с божьей помощью были разбиты, и лишь один Триполитянин едва спасся бегством».
Достоверных сведений о дальнейшей судьбе этого корсара не сохранилось.
Эсташ
(ок. 1170—1217) — французский пират по кличке Монах, базировавшийся на нормандском о. Сарк и грабивший корабли в проливе Ла-Манш. Из-за этого получил ещё одно звучное прозвище — Бич Пролива. Попеременно служил то английскому, то французскому королю. О нём ок. 1223 г. анонимный автор написал роман.Эсташ родился недалеко от Булони. Его отец был пэром Булонским. В юности Эсташ совершил плавание в Средиземное морс, к берегам Испании и Италии, в ходе которого освоил азы навигации (а также, по преданию, научился у дьявола искусству чёрной магии и колдовства). Вернувшись домой, он стал чёрным монахом в монастыре Св. Вулмера в Самере. Его отец умер ок. 1190 г. Наследовав титулы, земли и богатства отца, Эсташ поступил на службу к графу Булонскому Рено де Даммаргену, который в 1202—1203 гг. в составе королевской армии участвовал в завоевании Нормандии, Анжу и Мена. В ходе этой войны Эсташ оставался в Булони в качестве сенешаля графа. Вскоре, однако, он был оклеветан врагами, попал в немилость к графу и, когда тот прогнал его, вышел на большую дорогу.