В 1691—1694 гг. Кидд жил в Нью-Йорке, занимаясь торговлей и каперскими операциями против французов. В 1695 г. он отправился в Лондон, где встретился со своим приятелем Робертом Ливингстоном; последний познакомил его с графом Белломонтом, который должен был занять пост губернатора Нью-Йорка и Массачусетса. Сообща они разработали план борьбы с североамериканскими пиратами, ходившими на промысел в Индийский океан, надеясь поживиться за счёт конфискации пиратской добычи. Ливингстон и Кидд заверили Белломонта, что возьмут на себя 1/5 часть расходов на экспедицию, после чего граф добился одобрения проекта у короля Вильгельма III. Тайную поддержку проекту оказали лидеры партии вигов в лице госсекретаря герцога Шрусбери, лорда-хранителя Большой печати лорда Сомерса, казначея флота графа Орфорда и графа Ромни. Лорды брали на себя
В феврале 1696 г. корабль снялся с якоря и отправился в Нью-Йорк. Там Кидд довёл численность команды до 155 человек, запасся провиантом и 6 сентября вышел в море. Посетив Мадейру и о-ва Зелёного Мыса, «Эдвенчур» пересёк экватор и в декабре 1696 г. повстречал английскую эскадру под командованием Томаса Уоррена. Эта эскадра конвоировала флот Ост-Индской компании, но из-за цинги потеряла половину личного состава. Уоррен предложил Кидду сопровождать его до мыса Доброй Надежды и отдать ему 30 человек. Кидд вначале проявил покорность, но через неделю, во время штиля, «Эдвенчур» на вёслах ушёл от эскадры. Данное происшествие испортило репутацию Кидда возникло подозрение, что он был пиратом.
27 января 1697 г. «Эдвенчур» прибыл на Мадагаскар, в бухту Тулеара, где команда отдохнула и пополнила запасы провизии. Затем, почистив свой корабль на Коморских о-вах, Кидд взял курс на Красное море. Его целью был флот мавров, ежегодно перевозивший паломников-мусульман к святым местам и обратно. Очевидно, Кидд решил действовать на свой страх и риск, полагая, что в случае успеха сможет откупиться от обвинений в пиратстве. В августе он бросил якорь у о. Перим и послал разведчиков в порт Моха. Там они обнаружили флотилию мавров, состоявшую из 17 судов. Однако от внимания разведчиков ускользнул тот факт, что суда мавров охраняли 3 корабля европейцев — английский фрегат «Септер» и 2 голландских фрегата. 11 августа суда с паломниками покинули Моху. Ночью 14 августа они достигли о. Перим, а на рассвете обнаружили идущий к ним корабль Кидда. На грот-мачте «Эдвенчура» развевался не королевский вымпел, а красный флаг пиратов. Капитан «Септера» поднял на мачте флаг Ост-Индской компании и двинулся наперерез «Эдвенчуру», стараясь не подпустить его к торговым судам. Пушки «Септера» открыли огонь по пиратам, для которых встреча с европейскими фрегатами оказалась полной неожиданностью. Нервы Кидда не выдержали, и он позорно бежал. У побережья Индии Кидд захватил английское судно из Бомбея; при этом его люди избили пленных моряков, забрали у них провиант и деньги, а капитана Паркера решили использовать в качестве лоцмана.
3 сентября «Эдвенчур» зашёл в Карвар за водой и провизией. Здесь около десяти человек ухитрились сбежать с корабля на берег. Они рассказали агентам Ост-Индской компании о тяжёлой атмосфере, царившей на борту «Эдвенчура», и о скверном характере самого капитана Кидда.
12 сентября в море показались паруса 2 португальских кораблей. Они были отправлены из Гоа вице-королём Португальской Ост-Индии. Кидд решил спасаться бегством, но, увидев, что меньший португальский корабль находится на большом расстоянии от своего напарника, вернулся и открыл по нему артиллерийский огонь. В результате перестрелки португальский фрегат был повреждён; «Эдвенчур» тоже получил несколько пробоин и потерял ранеными десяток матросов. Второй португальский корабль отбуксировал своего искалеченного товарища в Карвар, а Кидд продолжил крейсерство. От берегов Индостана «Эдвенчур» пошёл к Лаккадивским о-вам; там команда кренговала судно и, вступив в конфликт с местными жителями, разорила их деревню.
В море пираты перехватили английское судно «Лойял кэптен», капитан которого, некто Хау, прибыл на борт «Эдвенчура» и имел беседу с Киддом. Две трети команды «Эдвенчура» голосовали за то, чтобы ограбить задержанный парусник, но Кидд воспротивился этому. Он отпустил капитана Хау, чем весьма разозлил своих людей. Когда на горизонте появился корабль под голландским флагом, команда готова была атаковать его. Вызов капитану бросил бомбардир Мур. Кидд вышел из каюты и обвинил Мура в подстрекательстве — бомбардир огрызнулся; тогда капитан схватил деревянное ведро и разбил им смутьяну голову. На следующий день, 31 октября 1697 г., бомбардир умер от кровоизлияния в мозг. Кидд, узнав о смерти Мура, хладнокровно заметил, что друзья в Англии помогут ему избежать наказания.