Для развития своего таланта Щедрин мечтает поехать поработать у моря, на берегах Неаполитанского залива, но средств на эту поездку не хватает. Помог случай: путешествовавший в те месяцы по Италии двадцатилетний великий князь Михаил Павлович заказал Щедрину несколько неаполитанских видов, поручив отъезжающему в Неаполь К.Н.Батюшкову, прикомандированному в то время к русской дипломатической миссии, организовать работу Щедрина на месте. В марте 1819 г. Щедрин писал отцу:
В середине июня 1819 г. Щедрин приехал почтовым дилижансом в Неаполь. Переночевав в городской гостинице («трахтире»), он наутро 16 июня представился русскому посланнику, а затем поселился в квартире Батюшкова на набережной Санта-Лючия. О своих первых впечатлениях от Неаполя Щедрин писал:
Письма Батюшкова, близко наблюдавшего в то время Щедрина, говорят о том, что уже к весне 1820 г. неаполитанские пейзажи Щедрина постепенно завоевывают признание ценителей живописи и богатых заказчиков. Батюшков писал, в частности, что Щедрин «довольно прилежен, ведет себя прекрасно и колотит деньгу», а среди его первых заказчиков были русские – князь А. М.Голицын и посланник в Неаполе граф Г.О.Штакельберг. К лету 1820 г. Щедрин закончил и картины, заказанные ему великим князем, и смог предпринять первые одиночные поездки (верхом на ослике) вдоль Неаполитанского залива, где писал этюды. Именно в те месяцы были созданы первые, глубоко оригинальные картины с видами Кастелламаре, Вико, большой и малой гаваней в Сорренто, быстро принесших Щедрину славу лучшего пейзажиста Неаполя и вызвавших впоследствии массу подражаний.
В середине сентября 1820 г. Щедрин съезжает от Батюшкова и поселяется неподалеку, тоже на Санта-Лючия, в собственной, достаточно дорогой квартире (здесь он потом жил всякий раз, останавливаясь в Неаполе):