В Неаполе Кипренский поначалу вновь обратился к излюбленному им жанру, написав в 1829 г. портреты русского исторического живописца П. В. Басина, итальянца, доктора Мазарони, С. А. Голенищевой-Кутузовой, а также несколько портретных рисунков – «Портрет неизвестной с косынкой на шее», «Портрет молодой девушки с крестом на шее» и др.
Вскоре, однако, следуя общим веяниям, Кипренский увлекся крупными историческими формами – в Риме в этом жанре начали работу Карл Брюллов и Федор Бруни. В Неаполе Кипренский задумывает большое аллегорическое полотно «Сивилла Тибуртинская», в котором намерен показать образ пророчицы, вещающей миру о грядущем счастье. В письме В. В. Мусину-Пушкину он написал о замысле картины, к которой приступил «с большим энтузиазмом и непонятным каким-то вдохновением»:
Задумав эту сложную композицию, Кипренский, с целью «хорошо выучить краски и освещение при огне», написал две подговительные (хотя по существу самостоятельные) работы, где экспериментировал с изображением света – «Молодая цыганка, при свете свечи гадающая на картах» и портрет «Читающий при свече» (изображающий скорее всего его друга М. Постникова).
Чтобы улучшить свое финансовое положение, Кипренский работал в Неаполе и по заказам. Исполнил несколько морских пейзажей и этюдов Неаполитанского залива – самый известный из них «Вид Везувия со стороны моря» (1830). Написал Кипренский в Неаполе и несколько получивших известность жанровых картин – «Мальчик лаццарони», «Девочка с виноградом», «Девушка с колосьями и корзиною в руке» и др.
При содействии русского посланника графа Г. О. Штакельберга и королевского мажордома князя Антонио Луккези-Палли Кипренский познакомился с неаполитанским королем Франческо I и получил от него заказ на жанровую картину. Сегодня эта работа («Отдыхающие мальчики на набережной Санта-Лючия») находится в неаполитанском музее «Палаццо Реале».
Когда в начале октября 1830 г., по случаю именин Франциска I, в Неаполе открылась большая художественная выставка, Кипренский представил на нее три работы: привезенный еще из России «Портрет отца» (А. Швальбе), «Девочку в маковом венке» (написанную ранее в Риме) и неаполитанский «Пейзаж с видом Санта-Лючия». Однако поскольку в Неаполе, в отличие от Рима или Флоренции, Кипренский был сравнительно мало известен, вокруг его работ разгорелась целая полемика: многие не верили, что «Портрет Швальбе», например, написан современным, да к тому же русским, художником. Президент Неаполитанской Академии Никколини посчитал этот портрет неизвестным произведением Рубенса; другой искусствовед – Альбертини – утверждал, что это работа Рембрандта. Принадлежность картин кисти Кипренского мог подтвердить Сильвестр Щедрин, но он, тяжело больной, лечился в те дни то ли в Сорренто, то ли в Амальфи…
Кипренский впоследствии в подробностях описал всю эту курьезно-драматическую историю брату Сильвестра – Аполлону Щедрину:
Все, однако, кончилось благополучно: