Один человек обидел бедного своего соседа, отобрал у него откормленного борова и не заплатил договоренной платы. Потерпевший прибегнул к защите Преподобного. Сергий вызвал обидчика и долго усовещевал его. Обидчик обещал тотчас же заплатить, но, возвратясь
домой, вновь пожалел денег и не исполнил своего обещания. Когда же он вошел в клеть, где лежал зарезанный им боров, он увидел, что вся туша изъедена червями, несмотря на зимнее время. Испугался богатей и в туже минуту понес деньги сироте, мясо же выбросил на съедение псам.
Другой рассказ о внезапной слепоте епископа Константинопольского, который хотя и много слышал о чудесах игумена Сергия, но не придавал этим слухам надлежащей веры. Случилось этому епископу быть в Москве по делам церкви, и он решил проверить сам эти слухи и посмотреть на него в Обители. Обуреваемый сомнением и чувством самопревозношения, он говорил: "Может ли быть, чтобы в сих странах воссиял такой светильник, которому подивились бы и древние Отцы?" В таком настроении ума епископ прибыл в Троицкую Обитель, но, уже приближаясь к Обители, он стал ощущать некий непреодолимый страх, и когда взошел в монастырь и увидел Сергия, внезапно был поражен слепотою. Преподобный должен был взять его за руку, чтобы провести в келию свою. Пораженный епископ исповедал Преподобному свое неверие и сомнение свое, и недобрые о нем мысли и просил его об исцелении. Преподобный с молитвою прикоснулся к глазам его, и тот прозрел. Конечно, случаев таких было множество. Несомненно, многие и забылись, ибо сам Преподобный умалчивал о них и другим запрещал разглашать. И жизнеописатель мог привести лишь наиболее запоминавшиеся.
Преподобный был также первым духовником братии. Конечно, исповедь эта много способствовала тому внутреннему общению, которое так спаивало его с братией. Наблюдение и любовь к людям дали ему подход к каждой душе и умение извлекать из нее лучшие чувства, что сильно облегчало задачу духовного водительства. Духовное прозрение в истинную сущность учеников руководило им и в определении меры послушания по силам и способностям каждого, ни в чем не насилуя, но всячески охраняя личные свойства их.
Указывается, что он строго наблюдал за исполнением правил общежития как со стороны старших, так и со стороны младших иноков. От старших требовал быть милостивыми и негневливыми, младшей же братии заповедовал исполнять в точности предписанные правила и требования старших. Иерархическое начало в полной мере проводилось в его Обители, но нигде не указано на насилие над индивидуальностью учеников. Так, когда он очень желал поставить игуменом в основанном им Киржачском монастыре ученика своего Исаакия, но тот предпочел подвиг молчания, он не настаивал. Прекрасно сказано у Ключевского: "По последующей самостоятельной деятельности учеников Преподобного Сергия видно, что под его воспитательным руководством лица не обезличивались, каждый оставался сам собою и, становясь на свое место, входил в состав сложного и стройного целого, как в мозаической иконе различные по величине и цвету камешки укладываются под рукою мастера в гармоническое, выразительное изображение".
Многократно отмечается жизнеописателем Епифанием, что слово Преподобного никогда никого не задевало, он говорил и действовал спокойно и более всего старался убедить, но иногда налагал епитимий. В высокой мере он обладал даром внушать уважение к себе и поддерживать в окружающих достойный и высокий дух просто лишь обаянием своего облика.
Не произносил он и длинных проповедей, речь его отличалась краткостью и убедительностью. Часто говорил он притчами, пользуясь самыми простыми и обыденными образами и сравнениями, которые легко запоминались слушателями. Но, прежде всего, Преподобный учил людей своим личным примером, применением учения в жизни каждого дня. Труд в его учении играл огромную, первенствующую роль. Он знал пламенную меру труда, потому непрестанный труд ставился им как условие и средство духовного достижения. Сердцем он прозревал, что труд во имя Светлой Иерархии, во имя ближнего преображается в качестве своем. Так труд был возведен им в священное понятие, не отделимое от духовного самоусовершенствования.
Итак, в лице Сергия-игумена мы имеем образ истинного Вождя, входящего как во внутреннюю, так и во внешнюю жизнь доверившихся ему. Он мог быть снисходительным, но нигде не видно попустительства. Есть свидетельство, что при всей своей мягкости он бывал суров на исповеди. Именно присущая ему великая справедливость покоряла все сердца.