Осип Дмитриевич Старцев — один из крупнейших зодчих последней четверти XVII века — вышел из семьи, где профессия строителя была наследственной. Произведения, созданные этим замечательным мастером, свидетельствуют о его природном даровании.
Отец О. Д. Старцева — Дмитрий Михайлович Старцев — был известным зодчим в 1660 — 1670-х годах и передал сыну свои большие практические знания. "Подмастерью каменных дел" приходилось и выбирать место для постройки сооружения, и составлять смету, и показывать заказчику «образец», и наблюдать за постройкой. Осип Дмитриевич Старцев под руководством отца прошел хорошую школу при сооружении огромного комплекса гостиных дворов в Архангельске в 1668–1684 гг. Творческие взгляды и методы молодого мастера формировались в процессе общего развития русской архитектуры, в которой наметилось стремление к упорядоченности объемов, шел поиск наиболее живописной разработки декора фасадов.
В 1676 г. О. Д. Старцев выполняет свою первую известную по документам работу — составляет смету на покрытие черепицей палат Казенного двора в Московском Кремле. Здесь он упоминается уже как подмастерье Приказа каменных дел, с которым зодчий был связан долгие годы.
С 1680-х годов до конца XVII века — период расцвета таланта Осипа Дмитриевича Старцева. Он является одним из ведущих мастеров Приказа каменных дел, участвует в широком дворцовом строительстве в Московском Кремле, выполняет частные заказы.
В 1677–1678 гг. Старцев руководит ремонтом соборного храма Спаса Нерукотворного, вместе с отцом переделывает своды и лестницу в Посольском и Малороссийском приказах. За эти работы О. Д. Старцев дважды получил специальную царскую награду — "за то, что он у каменных дел цены сбавил". О. Д. Старцев выполнил с 1681 г. коренную перестройку теремных церквей. Он объединил их снаружи прямым карнизом в единый комплекс, ставший затем известным как Верхоспасский собор. Завершен храм необычным многоглавием. В размещении одиннадцати глав Верхоспасского собоpa, из которых три большие поставлены по гребню кровли и по обеим сторонам от них, симметрично друг от друга четыре меньших, проявилось стремление зодчего к регулярности композиции.
Нарядный изразцовый фриз и украшенные голубовато-зелеными изразцами барабаны золоченых глав подчеркивали живописность дворцовых построек. Изразцы были выполнены мастером-монахом Ипполитом, работавшим ранее в Ново-Иерусалимском монастыре. В Верхоспасском соборе впервые проявился творческий почерк Осипа Дмитриевича Старцева как мастера декоративного начала, обращающегося к изразцовому убранству для усиления эффектности своих произведений [В 1670 г. на лестнице, ведущей с боярской площадки на передний каменный двор, была поставлена позолоченная, затейливого рисунка решетка, отчего Верхоспасский собор стали называть также храмом Спаса "за золотой решеткой"].
В 1681 г. Осип Старцев руководит в Кремле разборкой поварен Кормового, Хлебного, Сытного дворов и задней палаты Приказа Большого дворца, ведет перестройку ряда кремлевских помещений. Выиграв у известного мастера московского барокко Я. Г. Бухвостова торг на постройку церкви Воскресения на Пресне, он начинает возведение этого храма. Церковь Воскресения на Пресне была разобрана в 1730-е годы. Однако по имеющимся изображениям можно судить о ее облике.
Интересным нововведением О. Старцева, подхваченным зодчими конца XVII века, явилось открытое круговое гульбище в церкви Воскресения, украшенное перилами с ширинками. Традиционная композиция кубического культового здания, перекрытого сомкнутым сводом и увенчанного пятиглавием, диктовалась заказчиком.
После постройки в 1681 г. церкви Воскресения на Пресне О. Д. Старцев составляет сметы на сооружение ворот и каменной ограды двора боярина И. М. Языкова на Большой Никитской. На ограде он ставит «гребни», которые впоследствии стали широко использоваться мастерами московского барокко.
В 1680-е годы Старцев ведет различные строительные работы в Москве. В своей челобитной в Приказ каменных дел от 1690 г. зодчий называет "многие службишки" и "беспрерывные работишки". Известно, что в этот период им были построены трехэтажные палаты с трехъярусным переходом к церкви на дворе боярина Н. И. Романова, проведены оценочные работы по домам Р. Болдвинова, А. Безобразова.
В 1683–1685 гг. О. Д. Старцев закончил отделку трапезной Симонова монастыря, строительство которой было начато еще в 1677 г. "каменных дел подмастерьем" Парфеном Потаповым. Трапезная представляет собой вытянутое с запада на восток здание на высоком подкяете. Ее просторный зал, освещенный большими окнами, был — задуман, очевидно, П. Потаповым. Трапезная была окружена открытой, галереей — гульбищем на арках, с широкой лестницей, подводившей к паперти.