С «Веселым Роджером» связано немало спорных вопросов. Во-первых,
известно, что это название было не единственным для пиратских флагов. Применялись и «Черный Флаг», и «Роджер», и уже упоминавшийся «Старый Роджер». Во-вторых, цвет пиратского флага далеко не всегда был черным [99]. Собственно, первое упоминание о черном цвете относится лишь к 1700 году, и такой фон имел флаг французского пирата Эммануэля Дюна.Ранее же черный цвет (равно как и черные платки) широко использовали испанские пираты. В одном из правил, определяющих порядок оформления катафалков для похорон испанского короля, записано: «Не следует ни на вершине, ни на одном из этажей траурной башни вывешивать черный флаг. Несмотря на то, что он является знаком и цветом короля, этот флаг опозорен
(разрядка наша), как флаг, употребляющийся на пиратских кораблях. Поэтому надлежит ограничиться флагом темно-фиолетовым или кардинальским пурпуром».Возможно, испанские разбойники издевались не только над монархом — черный цвет носили и флаги испанских военных эскадр (в том числе они были и на «Непобедимой Армаде»). Кроме того, черный костюм испанского аристократа служил отличительным признаком принадлежности к высшим классам и знаком «высокой моды» XVI в. Нет ничего удивительного, что пиратам захотелось «приобщиться» к высшему свету.
Однако излюбленным у бандитов (особенно англичан и французов) был красный, или кровавый, флаг, цвет которого, по-видимому, символизировал кровопролитие, готовность выбросившего этот флаг пролить кровь и находиться в постоянной боевой готовности. Не случайно красный флаг был сигналом опасности, возвещал тревогу и стал впоследствии флагом восстаний. В судовом журнале капитана Массерси приводится рассказ о том, как отряд флибустьеров повстречался на дороге к городу Капоне в Западной Мексике с индейцами, находящимися на стороне испанцев: «Когда они увидели нас, то испугались… Мы сразу же спустили белый флаг и подняли красный с черепом и скрещенными костями белого цвета».
Вспомним и знаменитое наступление 1680 года на Панаму Первой Тихоокеанской волны буканьеров. Пять отрядов из семи шли под красными флагами: авангард (первый отряд) капитана Бартоломью Шарпа под красным флагом с белыми и зелеными лентами; главные силы — второй отряд Ричарда Соукинса под красным флагом с желтыми полосами, третий и четвертый отряды (команды Питера Харриса) под зелеными флагами, пятый и шестой отряды под красными флагами; арьергард (седьмой отряд) Эдмонда Кука под красным флагом с желтой полосой, изображением обнаженной руки и меча.Красный флаг разбойников повторял кровавый боевой флаг военных флотов. Приказом № 1 лорда Адмиралтейства в 1596 году было установлено «на время ведения боя поднимать вместо постоянного носового флага боевой флаг красного цвета».
В романе Д. Дефо «Робинзон Крузо» герой вспоминает одно столкновение с противником и рассказывает, что вначале на его корабле был поднят белый флаг переговоров, а с началом сражения на мачте взвился красный флаг. Близким к красному был и светло-оранжевый цвет, в который было выкрашено полотнище Тича Черной Бороды.