Мог ли предполагать знаменитый путешественник, проплывая мимо, что через полтора века эта маленькая земля превратится в один из центров развала могущества испанской короны в Вест-Индии? Оказалось, что крохотный островок обладал удивительно полезными особенностями: высокопоставленные государственные чиновники в далеких европейских столицах, просчитывая дипломатические и военные комбинации, делали ставку на затерявшуюся в океане Тортугу; моряки и разбойники, потрепанные жестокими штормами и бесконечными перипетиями морского разбоя, стремились на Черепаший остров, зная, что смогут продать там награбленную добычу и развеять усталость, предавшись застольному веселью в компании лихих собутыльников и доступных красоток. В середине XVII в. Тортуга совершила неожиданное превращение из забытого уголка в райское прибежище для пиратов.
Здешние воды давно уже привлекали вольных морских добытчиков. Уже в середине 20-х годов XVI в. испанцы, обеспокоенные появлением в зоне Антильских островов нежелательных пришельцев, начали укреплять северное побережье Эспаньолы. Однако время от времени европейские корсары наносили удары. В 1539 году французы напали на Пуэрто-Рико, в 50-е годы некий гасконский капитан захватил в этом районе несколько кораблей, принадлежавших мадридским купцам, в 1572 году капитан Майар из Фекана удачно поохотился за торговыми судами в заливе Сан-Доминго. В 1599 году знаменитый французский путешественник Самюэль де Шамплейн совершал плавание по Вест-Индии на испанском корабле «Сен-Жюльен» и видел у берегов Сан-Доминго два дьеппских корабля. Он заметил также тринадцать
Но главные хлопоты ожидали испанцев в XVII в.