К тому времени владения литовских князей распространились далеко на восток и включали Рязанское княжество. Пронский князь женился на дочери князя Ольгерда и при его помощи стал рязанским князем. Таким образом, Рязанское княжество была поставлено в зависимость от Литвы. Тверской князь состоял в союзе с литовскими князьями, продолжал распространять свои владения на восток и занял несколько городов на Волге. Князь Димитрий Донской, к тому времени возмужавший, не стал считаться с ярлыками Мамая и открыто стал оказывать татарским отрядам, нападавшим на границы русских владений, сопротивление. Мамай, чтобы смирить московского князя, послал к границам Московского княжества значительный отряд под начальством царевича Арапши. Против татар князь Димитрий выслал войска под начальством своего сына, Ивана. Войска встретились на р. Пияве. Во время сражения царевич Иван утонул в р. Пияве, войска его потерпели поражение и татары заняли и разгромили Нижний Новгород.
В 1378 году Мамай выслал против Москвы более «сильный отряд и они снова захватили Нижний Новгород и Рязань и произвели в них разрушения. Но князь Димитрий выступил против этого отряда татар, встретился с ними в пределах рязанских владений на р. Воже и нанес им поражение. По сведениям летописца: «Димитрий бился с татарами на Воже и татары побежаша». Бой на р. Воже ставил Русь в положение открытой войны с Золотой Ордой. Мамай не мог мириться с непокорностью Москвы и стал готовиться против нее к походу.
Ко времени назревавшей войны против Золотой Орды владения московского княжества ограничивались пределами Московской и Владимиро–Суздальской областей и Ярославского княжества. На юго–востоке во владения Москвы вошло Мещерское княжество, образованное ханом Тогаем.
Сын Тога, Махмет Усейнович, превратил свои владения в прочное княжество, а его сын, Белимеш, принял христианство, получил имя Михаила, крестил, свою дружину и «многия люди» и признал власть московского князя; на положении подручных князей были: Белоозеро, Каргополь, Кубенск, Mypoм-Елецк и некоторые другие мелкие владетели раздробившихся русских княжеств. Владения Москвы были сжаты со всех сторон ее противниками и ограничивались пределами течения рек Волги и Оки, а на юге р. Десны и границами Рязанского княжества. Тверской и рязанский князья состояли в союзе с литовским князем и вместе с ним — с ханом Мамаем. Князь Даниил вел войну в то же время с Тверью и Рязанью; войны эти окончились мирными договорами, по которым тверской и рязанский князья обещались жить в мире и биться вместе с общим врагом. «Твой враг будет и моим врагом», — говорилось в договорах. Общая обстановка для открытого выступления Москвы против Мамая, не могла давать никаких надежд на успех. Надежды на успех московский князь мог иметь лишь при условии внешней помощи, и на такую помощь он мог рассчитывать со стороны союзников, появившихся на его западных границах.
После смерти князя Ольгерда, литовским князем стал его старший сын Ягайло. Он женился на польской княжне, Ядвиге, принял католичество и стал королем объединенного польско–литовского королевства. Католичество было принято господствующей религией и становилось обязательным для всех граждан. Литвы. Независимое положение Литвы ставилось под угрозу поглощения Польшей. Литва не могла примириться с решением Ягайло, и три его брата подняли против него мятеж. Псковский князь Александр бежал в Москву и поступил на службу московского князя. Волынский и брянский князья вышли из-под власти брата и заняли враждебное к нему положение. Эти братья Ягайло решили продолжать политику: прежних литовских князей, создававших независимую Литву сохраняя ее внутренний быт и порядки. Они не могли отказаться от общей цели, преследовавшейся их отцом — поглощения московского княжества и уничтожения Золотой Орды. Несмотря на, раскол, наступивший вследствие принятой их братом» польско–литовской Унии, у них было достаточно» средств продолжать прежнюю политику, рассчитывая; на те силы, которыми они располагали, и на сочувствие со стороны русского народа. Только при их помощи московский князь мог иметь надежды на успех, в открытой войне против Мамая.
В назревавшем конфликте между Москвой и Золотой Ордой политика Ягайло и его братьев был» одна и та же, разница была только в тактике. Ягайло вошел в союз с Мамаем, надеясь в союзе с ним сломить сопротивление московского князя и даже — окончательно уничтожить его вооруженные силы. Братья его желали войны между московским князем и Золотой Ордой, но они хотели использовать ее в. целях ослабления той и другой стороны. Они видели, что в предстоящей схватке войска московского князя, плохо вооруженные, не имевшие опытных начальников, должны будут понести поражение, если не будут окончательно уничтоженными, после чего будет усилена Золотая Орда и поднимется престиж хана.. Поэтому, чтобы не допустить окончательного уничтожения войск московского князя и подорвать престиж Мамая, они хотели оказать незначительную поддержку Москве.