Кукай (также известный как Кобо Дайши, 774–835) был современником Сайчё, но родился на семь лет позже. Он принадлежал к роду Саэки из провинции Сануки (сейчас префектура Кагава, Япония). В возрасте 15 лет был отправлен на учебу в государственную школу в Киото, где вскоре был признан гениальным. Он быстро разочаровался в идее сделать государственную карьеру и в 20 лет отправился путешествовать по стране. Он принял буддизм не ради мирской славы – скорее, он хотел испытать те же ощущения, которые когда-то пережил Шакъямуни при достижении просветления. Пытаясь во всем следовать Шакъямуни, Кукай отказался от светской жизни и начал странствовать по горам и полям Шикоку. В южной части острова Токусима он научился практике медитации под водопадом, а затем направился через горы в Тоса (сейчас префектура Коти, Япония). Позднее на горе Отаки в Ава (сейчас префектура Токусима, Япония) он познакомился с отшельником, который дал ему один ценный совет:
Этот отшельник был медиумом, который обладал способностью читать мысли. В тот период Кукай пытался овладеть сверхъестественной силой, называемой
С помощью своего духовного зрения я вижу пещеру: вход 2,5 метра в диаметре, а сама пещера около 20 метров в длину. Скорее всего, она была выбита в скалах волнами Тихого океана. Кукай сидел и медитировал там приблизительно около 20 дней, питаясь жареным рисом, принесенным с собой, и кореньями, найденными на ближайших горах. Чудо произошло на рассвете пятнадцатого дня. Кукай медитировал, когда его тело начало вибрировать взад и вперед, и затем увеличилось в размерах. Он вышел из пещеры и посмотрел на колышущиеся внизу у подножия горы бурные волны. Затем, прежде чем он успел осознать, что с ним происходит, на небе появилась утренняя звезда и через рот вошла в его огромное тело. В этот момент он пережил чудесное ощущение и слился всем своим существом со Вселенной. Ему было 20 лет и семь месяцев от роду.
Он знал, что никогда не забудет подаренного ему свыше пейзажа неба и моря, когда он стал огромного размера, и именно тогда он впервые назвал себя «Кукай», что означает «небо и море». В результате этого опыта он обрел дар ясновидения и предсказания и начал общаться с духами из Реального Мира. Его путеводными духами в то время были Будда Шакъямуни, являвшийся ему в образе Махавайрокана (Татхагаты Дайничи) и Амогхаваджра (Фуку Сандзо).
Позднее, следуя наставлениям Амогхаваджра, в 804 году Кукай совершил путешествие в Китай и учился у священника Хуи Куо (746–805) в Чанг-ане. Незадолго до своей смерти Хуи Куо назвал Кукая своим преемником. В 806 году Кукай вернулся в Японию и занялся созданием школы эзотерического буддизма под названием сингон (Истинное Слово), при этом довольно прохладно относясь к Сайчё, который в то время развил в столице очень бурную деятельность. Десять лет спустя, в 816 году, Кукай открыл храм Конгобу-дзи на горе Коя. И это событие ознаменовало официальное появление в Японии школы сингон. Позднее, в 823 году, в распоряжение школы сингон был передан храм To-дзи в Киото. Это привело к росту популярности этой формы эзотерического буддизма. Экзотерический буддизм, вроде того, который практиковали приверженцы школы тэндай, основанной Сайчё, Кукай воспринимал лишь как один из методов обучения людей правилам жизни.