За окончанием Академии последовали 8 месяцев обязательной службы на космическом флоте. С успешной карьерой на флоте Кореллианского сектора Соло пришлось навсегда распрощаться после тога, как он спас раба вуки из рук высшего офицера, который плохо с ним обращался. Этот поступок привел к увольнению с лишением прав и привилегий, что должно было помешать юноше получить какую бы то ни было работу гражданского пилота. Однако спасенный Ханом Соло вуки по имени Чубакка сказал, что чувствует себя в неоплатном долгу, и поклялся повсюду следовать за своим избавителем. Поначалу Соло пытался разубедить Чубакку, но потом понял, что клыкастый вуки 2,5 метров ростом совсем неплохой союзник в перестрелках и в кабацких драках.
Не имея никакой надежды на получение законной работы, Соло и Чубакка отправились в Космос хаттов, чтобы работать на преступные синдикаты.
Политика хаттов была замешана на интригах. На Нал Хатта боролись за власть два самых могущественных клана – клан Бесадии, во главе которого стояли Арук и его потомок Дурга, и клан Десилиджик, руководимый Джилиаком и его племянником Джаббой. Клан Бесадии контролировал операции со специями на Илесии, а у клана Десилиджик была значительная недвижимая собственность на планете Татуин и в других местах. Их постоянные взаимные нападки неизбежно должны были смениться борьбой не на жизнь, а на смерть.
На служившей пристанищем контрабандистов луне Нар Шаддаа, Мако Спине, старинный друг Соло из Академии, представил его и Чубакку хаттским преступным авторитетам. Соло и Чубакка договорились с ними о сотрудничестве, и по мере того как шло время, познакомились со многими замечательными людьми, в том числе с контрабандистом-механиком Шугом Нинксом, прекрасной во всех отношениях женщиной- техником Саллой Зенд и с виртуозной иллюзионисткой по имени Ксаверри. Они посещали такие тайные пути и адские бездны, как Дорога Контрабандиста и Кессел, и Соло научился пользоваться смертельно опасным Кесселским Трактом, проходящим мимо Утробы – чудовищного скопления черных дыр. Навигационное умение Соло привлекло внимание Джаббы Хатта, и вскоре Соло начал выполнять регулярные контрабандные рейсы для клана Десилиджик.
Якшаться с высокопоставленными хаттами было рискованной затеей, поскольку их соперники, клан Бесадии, в свое время назначили награду за голову Соло, и ее никто не отменял. На Илесии главный священнослужитель колонии обнаружил поразительные доказательства того, что Виик Драго, о смерти которого сообщалось 5 лет тому назад, воскрес под именем Хана Соло. Лучший в Галактике наемный убийца был нанят для того, чтобы принести хозяевам голову Соло.
Наемный убийца Боба Фетт шел по пятам Соло вплоть до самой Нар Шаддаа, но ему помешало непредвиденное обстоятельство – вмешательство очаровательного незнакомца Лэндо Калриссиана, владельца дряхлого грузового корабля
А тем временем Соло старался как можно реже попадаться хаттам на глаза, и в течение 6 месяцев, во время гастрольного турне, работал помощником у иллюзионистки Ксаверри. Вернувшись к своей прерванной контрабандистской деятельности, он купил уцененный звездолет производства компании
Неожиданно пристальное внимание со стороны Империи привело к резкой остановке нормальной жизни на Нар Шаддаа. Официальный представитель Империи мофф Сарн Шилд сообщил о том, что беззаконная территория хаттов получит большую выгоду от строгого контроля Империи. Это был рекламный трюк: мофф Шилд имел приказ взять Нал Хатта в кольцо блокады и превратить контрабандистскую луну в расплавленный шлак.
Хатты отреагировали в своей обычной манере: послали гонца, чтобы подкупить моффа Шилда. Когда этот номер не удался, хатты переключили свое внимание на адмирала Гринланкса, офицера, которому было поручено привести приказ в исполнение. Гринланкс зарекомендовал себя значительно более сговорчивым человеком, готовым продать план предстоящей операции. Хатты организовали оборону и расположили свои корабли в соответствии с планом адмирала, надеясь нанести достаточно сильный удар по флоту Империи и вызвать его стратегическое отступление.