Прапрадед провозвестника гуманистических идеалов, Петр Андреевич Толстой, служил в 1683 году при дворе и был одним из главных зачинщиков стрелецкого бунта. После падения царевны Софьи он перешел на сторону императора Петра, но тот долго не доверял Толстому. Рассказывают, что на веселых пирах царь любил сдернуть парик с его головы и, ударяя по плеши, приговаривать: «Головушка, головушка, если бы ты не была так умна, то давно бы с телом разлучена была».
В 1717 году П. А. Толстой оказал царю услугу, навсегда упрочившую его положение: он, запугивая и давая ложные обещания царевичу Алексею, убедил его вернуться из Италии в Россию. За деятельное участие в следствии, суде и тайной казни царевича Толстой был награжден поместьями, поставлен во главе Тайной канцелярии и стал одним из доверенных лиц государя.
В день коронования императрицы Екатерины он получил графский титул и вообще пользовался благосклонностью. Когда же на престол взошел Петр II, сын казненного царевича, Толстой был лишен прав состояния и, несмотря на преклонный возраст (82 года), сослан в Соловецкий монастырь, где и умер в 1729 году. Только 26 мая 1760 года, уже при императрице Елизавете, роду Толстых был возвращен графский титул.
Дед писателя выведен в «Войне и мире» в лице добродушнейшего, непрактичного старого графа Ростова. Илья Андреевич Толстой был человеком ограниченным, очень мягким, веселым, щедрым до мотовства и бесконечно доверчивым – он с готовностью одалживал деньги всем, кто просил, без отдачи. В его имении постоянно царило веселье: устраивались балы, званые обеды, театральные представления. Кроме того, Илья Андреевич был страстным картежником, но играл неудачно. Наконец, он беспрерывно затевал какие-то аферы и беспрерывно же прогорал. Все это кончились тем, что он очень много задолжал и жить стало нечем. Тогда Илья Андреевич выхлопотал себе место губернатора в Казани, где и умер. После смерти мужа бабушка писателя, Пелагея Николаевна, поселилась в Ясной Поляне.
Пелагея Николаевна Толстая, урожденная Горчакова, была, по воспоминаниям Л. Н. Толстого, «недалекая, малообразованная… и очень избалованная – сначала отцом, потом мужем, а потом, при мне уже, сыном – женщина».
Что касается предков Л. Н. Толстого со стороны матери – князей Волконских, то они ведут свой род от Рюрика. Дед писателя выведен в «Войне и мире» в лице старого князя Болконского. В своих воспоминаниях Лев Николаевич рассказывал: «Достигнув высоких чинов генерал-аншефа при Екатерине, он вдруг потерял свое положение вследствие отказа жениться на племяннице и любовнице Потемкина Вареньке Энгельгардт… Женившись на княжне Екатерине Дмитриевне Трубецкой, поселился в полученном от своего отца имении Ясной Поляне».
Через много лет судьба странным образом свела Волконского с той самой женщиной, за отказ от которой он пострадал. Варенька вышла за князя Голицына, получившего за это чины, ордена и награды. С ним сдружился дед Л. Н. Толстого и его дочь Мария (мать писателя) была с детства обручена с одним из сыновей Голицына. Однако женитьба не состоялась: молодой Голицын умер незадолго до свадьбы.
Многие годы Николая Ильича, отца писателя, воплощены в герое «Детства» и «Отрочества», и отчасти в «Войне и мире», в лице Николая Ростова. Он принимал участие в войне 1812 года, а после заключения мира вышел в отставку. В молодости Николай Ильич проиграл огромные деньги, чем окончательно запутал дела, и без того пришедшие в упадок благодаря «стараниям» деда. Страсть к игре перешла и к его знаменитому сыну, который, будучи известным писателем, должен был в начале 1860-х годов за бесценок продать один из своих романов, чтобы расквитаться с карточным долгом.
Надеясь привести дела в порядок, Николай Ильич женился на княжне Марии Волконской. Л. Н. Толстой писал о своей матери: «Она была богатая, уже не первой молодости, сирота, отец же был веселый, блестящий молодой человек, с именем и связями… Думаю, что мать любила моего отца больше как мужа и, главное, отца своих детей, но не была влюблена в него». Тем не менее, брак Николая Ильича с Мари Волконской был счастливым. У них родилось четыре сына: Николай, Сергей, Дмитрий, Лев и дочь Мария. «Замужняя очень короткая жизнь моей матери – кажется, не больше 9-и лет – была счастливая и хорошая. Жизнь эта была очень полна и украшена любовью всех к ней и ее ко всем, жившим с ней, – писал Лев Толстой о матери. – Судя по письмам, я вижу, что жила она тогда очень уединенно. Никто почти, кроме близких знакомых Огаревых и родственников, случайно проезжавших по большой дороге и заезжавших к нам, не посещали Ясной Поляны».