Нечего и говорить, что эти планы не осуществились, хотя вся жизнь Льва Николаевича в деревне была наполнена мечтами, благими начинаниями и искренней борьбы с самим собой в стремлении к совершенствованию. Он писал в дневнике: «Я много переменился, но все еще не достиг той степени совершенства (в занятиях), которого бы мне хотелось достигнуть. Я не исполняю того, что себе предписываю; что исполняю, то исполняю не хорошо, не изощряю памяти». С неподражаемой искренностью записывал он всякое уклонение от поставленных целей и снова начинал безуспешную борьбу с собой.
Точно так же провалилась попытка наладить хозяйствование на гуманистических основах. Его отношение к крестьянам своего поместья не было по-настоящему дружественным: в России встречались помещики, которые относились к крестьянам гораздо лучше, чем Толстой. Собственно, его порыв к хозяйственному переустройству никак не был связан с демократическими течениями второй половины 40-х годов XIX века; да он, скорее всего и не знал о них. Он мало следил за журналистикой и политической жизнью, а если какие-то внешние влияния и были, то, скорее всего, это следует связывать с работами Руссо. Ни с кем у Толстого не было стольких точек соприкосновения, как с этим ненавистником цивилизации и проповедником возврата к первобытной простоте и чистоте.
После лета в деревне, разочарованный неудачным опытом хозяйствования (эта попытка запечатлена в повести «Утро помещика», 1857), Толстой уехал сначала в Москву, затем в Петербург, решив держать кандидатские экзамены по праву в университете: «…Мне открывались две дороги. Я мог вступить в армию, чтобы принять участие в венгерском походе, и мог закончить университетские занятия, чтобы получить себе потом место чиновника. Но моя жажда знания победила мое честолюбие, и я снова принялся за занятия… В 48-м году я держал экзамен на кандидата в Петербургском университете и буквально ничего не знал и буквально начал готовиться за неделю до экзамена… Я выдержал даже два экзамена по уголовному праву, но затем все мои благие намерения совершенно рухнули».
Толстой изменил свое первоначальное намерение и решил все же «вступить юнкером в конно-гвардейский полк», но потом снова передумал: «теперь же я этот план оставляю только в том случае, ежели экзамена не выдержу, и война будет серьезная». Вероятно, он не нашел войну достаточно «серьезною», потому что на военную службу не поступил. В конце концов, «наступила весна, и прелесть деревенской жизни снова потянула в имение» – Толстой вернулся в Ясную Поляну и следующие три года жил то в Москве, то в деревне.
Религиозные настроения, доходившие до аскетизма, чередовались с кутежами, картами, поездками к цыганам. В семье его считали «самым пустяшным малым», а сделанные тогда долги ему удалось отдать лишь много лет спустя. Будучи стесненным в деньгах, он замышлял даже торговое предприятие: хотел снять почтовую станцию в Туле. К счастью, из этого ничего не вышло, и Толстой избежал, таким образом, многих бедствий, которые последовали бы, займись он столь несвойственным для него родом деятельности.
В этот период жизни Толстой особенно интересовался музыкой (он недурно играл на рояле и очень любил классических композиторов). Во время поездки в Петербург в 1848 году он где-то встретил опустившегося немца-музыканта, которого привез в свое имение. Немец совершенно спивался, и Толстой решил стать его спасителем. В Ясной Поляне они вместе музицировали: немец на скрипке, а Толстой на рояле. Много времени уходило также на кутежи, игру и охоту.
Все это время граф не вел дневник – ему было некогда. Только с половины 1850 года он снова взялся за записи и начал, конечно, с покаяния и самобичевания, выражая желание откровенно записать свои воспоминания о «беспутно проведенных 3-х годах своей жизни». Его жизнь, по собственному свидетельству писателя, была настолько зряшной и беспутной, что он готов на любое ее изменение. Так, когда один из родственников Льва Николаевича ехал в Сибирь, Толстой вскочил к нему в тарантас в чем был, и не уехал, кажется, только потому, что не надел шапки.
Этот период жизни окончился с внезапным отъездом Льва на Кавказ в 1851 году. Однажды в Ясную Поляну приехал служивший на Кавказе брат Толстого, Николай, и стал звать его с собой. Толстой долго не поддавался на уговоры брата, пока крупный проигрыш в Москве не помог принять решение. Чтобы расплатиться с долгом, надо было сократить расходы до минимума, а в Ясной Поляне это было невозможно – и весной 1851 году Толстой уехал на Кавказ, не имея никакой определенной цели.
Братья выехали из Ясной Поляны 20 апреля и пробыли недели две в Москве, потом заехали в Казань. Там Лев Николаевич встретил Зинаиду Молоствову и влюбился в нее. Но из-за своей застенчивости он так и не решился сказать о своей любви, и увез свое чувство на Кавказ.