Кароль-подросток был несчастным — друзей у него было совсем немного, к тому же не утихала боль от утраты матери. Чтобы избежать одиночества, юноша играл в школьном театре. Мир сцены и закулисья был так заманчив, несмотря на то что Кароль знал его только на примере непрофессионального детского театра. Теперь он видел себя актером или, по крайней мере, драматургом. В 1938 году труппа должна была выступать перед Варшавским архиепископом Адамом Сапегой. Войтыле поручили произнести перед высоким гостем приветственную речь. После представления архиепископ подошел к юноше с единственным вопросом. Церковника интересовало, чему тот собирается посвятить взрослую жизнь. «Филологии или актерскому ремеслу», — ответил Кароль. «Жаль, очень жаль, что вы не хотите отдать ваши таланты церкви», — сказал Адам Сапега.
По мнению Иоанна Павла, эта встреча была не чем иным, как Божьим благословением. Действительно, через некоторое время юноша почувствовал огромное желание принять постриг. С этим желанием он пришел к архиепископу. Тот трижды отказывал — до 1946 года, пока наконец не согласился рукоположить Кароля.
В 1938 году Кароль закончил школу в Вадовицах и они с отцом переехали в Краков, там юноша поступил в университет. Он выбрал философский факультет, где преподавали польскую филологию. В те годы Кароль собирался посвятить себя словесности. Уже в то время он выделялся среди сокурсников своей религиозностью. Так, он записался в евхаристическое общество Девы Мари, регулярно ходил на мессы и богослужения. Товарищи часто шутили по поводу серьезности его религиозных чувств и однажды повесили на дверях комнаты Кароля табличку «Войтыла — начинающий святой». Никто и предположить не мог, что это шуточное пророчество со временем может превратиться в реальность. Впрочем, Каролю не были чужды и развлечения, которым предавались в то время обычные студенты. Он писал стихи, занимался спортом, а после успешно сданных экзаменов участвовал вместе с товарищами в праздничной вечеринке. Одна из участниц той вечеринки вспоминала позже, как танцевала с будущим Папой Римским.
В июле 1939 года Кароль, как и другие студенты, проходил военную подготовку. По ее окончании, в конце августа, студенты сдали военную амуницию на склад. Никто и предположить не мог, что спустя несколько дней начнется Вторая мировая война.
Первого сентября 1939 года Германия атаковала Польшу с трех направлений: с запада, юга и севера. На Краков обрушились тонны бомб. Но, несмотря ни на что, Кароль Войтыла не изменил своим обыкновениям и утром пошел через весь город к собору, где принял участие в мессе. Через несколько дней войны, когда стало ясно, что оккупация Кракова немцами неминуема, Кароль с отцом предпринял попытку уехать в восточные районы страны. Однако уже во время эвакуации они узнали об очередной беде, случившейся с Польшей, — о нападении Советского Союза на восточные районы страны. Именно там, на территории, которую уже заняли советские войска, Войтылы и планировали укрыться от немцев. Им пришлось возвратиться в Краков.
Здесь уже вовсю хозяйничали немцы. Город подвергался регулярным грабежам, а его жителей заставляли отрабатывать трудовую повинность на предприятиях, национализированных немецкими властями. Продолжать занятия в университете было невозможно, поскольку его закрыли немцы, а значительную часть профессуры арестовали и поместили в концентрационный лагерь.
Каролю необходимо было искать работу, чтобы прокормить себя и отца. В то время немцы начинали устраивать облавы на молодых поляков и вывозить их на работы в Германию. Чтобы избежать подобной участи, нужно было иметь документ, подтверждающий, что человек работает в Кракове на предприятии оборонного значения. Такое предприятие было лишь одно — завод, вырабатывавший химические вещества, необходимые для производства взрывчатки.
Кароль предпринял попытку устроиться на этот завод, но поначалу ему удалось найти место лишь в каменоломнях. Он обслуживал вагонетки, доставлявшие руду из шахт на фабрику. За это молодой человек получал незначительное жалованье, а также продовольственный паек. Но главным преимуществом работы на заводе был аусвайс — документ, дававший его обладателю статус, необходимый для относительно нормальной жизни на оккупированной территории. Однако за этот статус приходилось платить изнурительным трудом. Трудно было и отцу Кароля Войтылы, который тяжело переживал разгром польской армии и очередной раздел родной страны. Зимой 1941 года его здоровье резко ухудшилось, и 18 февраля он умер. Всю последующую ночь Кароль провел, стоя на коленях и молясь у тела покойного. Большинство друзей Кароля считали, что именно смерть отца окончательно укрепила его в желании принять духовный сан.
Летом 1941 года Кароля перевели с каменоломен на основное производство фабрики. Его новая работа была не такой изнурительной и оставляла время для чтения. Уже тогда молодой человек предпочитал религиозную литературу, и именно в тяжелейшие годы немецкой оккупации фактически была заложена основа его религиозного мировоззрения.