Он вернулся домой в 369 году и целый год провел в праздности, хотя успел за это время прочитать «Hortensius» Цицерона, что пробудило в нем интерес к философии. В следующем году он оказался в Карфагене, где приобщился к плотским соблазнам большого города, включая, естественно, гомосексуальные контакты.
Как он позднее писал в своих «Исповедях»:
«Я прибыл в Карфаген — город, где все вокруг меня источало негу запретной любви. Я до этого не знал любви и поэтому тянулся к ней, как мотылек к свету… Для меня любить и быть любимым было наслаждением, особенно если я мог еще и наслаждаться телом любимого человека. Тем самым я загрязнял родник дружбы мерзостью сладострастия. Я замутнял ее чистый поток адской похотью, и все же во всем своем непотребстве и аморальности я не мог остановиться и вел беспутную жизнь суетного горожанина. Я очертя голову ринулся в любовь и жаждал быть поглощенным ею».
Он обратился в манихейство — восточную смесь христианства и других религий, основу которой составляло учение о дуализме добра и зла, переселении душ и возможности спасения. Историк Джон Босвелл в книге «Христианство, социальная терпимость и гомосексуальность» пишет:
«Большинство манихеев считало грехом все формы сексуальности… Но гомосексуальные удовольствия многими из них рассматривались менее серьезным прегрешением, чем гетеросексуальные акты, так как: (а) никто не пытался создать вокруг этого ореол ложной святости, чем грешили многие гетеросексуалы, объясняя зовом природы потворство своим похотям, и (б) в грех не вовлекаются новые души, как это происходит в результате гетеросексуальных контактов, когда на свет появляются дети».
Как раз в то время Августин возобновил свою дружбу с молодым человеком из христианской общины, которого он знал еще в детстве, и совратил его с пути истинного. Их отношения, продлившиеся без малого год, были для Августина «приятнее и нежнее всего приятного и нежного, что приходилось испытывать в жизни». В последующие годы в своих «Исповедях» Августин благодарил всемилостивую руку Господа, пославшего на этого юношу болезнь, во время которой без ведома Августина семья крестила его и «он был отвращен от моей безумной страсти, к моему утешению сохранив свою душу для неба. Через несколько дней, когда меня не было, болезнь обострилась и он скончался».
Неспособный до поры до времени видеть неисповедимые пути Господни, молодой Августин был потрясен случившимся: «Все, что я разделял с ним, без него превратилось в мучительную пытку… Я удивлялся тому, что вместе с ним не умерли все смертные, настолько диким казалось мне то, что умер он, которого я любил так, что он казался мне бессмертным. Еще более странным мне казалось то, что он умер, а я жив, как будто он был моим вторым „я“. Кто-то хорошо сказал о своем друге: „Он был второй половиной моей души“. Я чувствовал, что моя душа и его душа были единой душой, заключенной в двух телах. Жизнь моя превратилась в кошмар. Я не желал жить, лишившись половины самого себя, и, возможно, я потому тогда так боялся смерти, что это означало бы окончательную смерть моего друга».
Босвелл пишет: