«Этот тип отношений — страстная, или „эротическая“, дружба между мужчинами — многими в те времена описывается с почти прямым заимствованием понятий, характеризующих сексуальные отношения, с часто намеренным подражанием гомосексуальной литературе античности… Было бы некорректным проводить какую-либо точную параллель между такими отношениями и современным представлением о дружбе — это все равно, что сравнивать брак в средние века с современными супружескими отношениями. Но считать, что отличие связано всего лишь с изменением с течением времени концепции дружбы и вообще не имеет никакого отношения к гомосексуальности, было бы чрезмерным упрощением: эротический компонент в „дружбе“ в античные времена во многом был обусловлен тем фактом, что гомосексуальность была обыденным явлением во многих античных культурах и вполне вписывалась в рамки дружеских отношений: друзья одного пола для того, чтобы выразить свои чувства друг к другу, заимствовали из гомосексуального лексикона носящие эротический оттенок выражения… Святой Августин, употребляя эти словесные обороты, выражал любовь, которую он чувствовал к другу своей юности… В отличие от своих современников-христиан Августин горько сожалел о сексуальной стороне таких эмоций… а в более старшем возрасте уже отвергал саму моральную допустимость гомосексуальных отношений».
В те годы Августин также имел любовницу, которая в 371 году родила ему сына, названного Адеолатусом. В период между 374 и 383 годами Августин возглавлял школу риторики в Карфагене; затем он перебрался в Рим, где продолжил преподавание риторики. Находясь под большим влиянием римского христианского проповедника Амброзия, Августин отрекся от доктрин манихейства. В пасхальное воскресенье 25 апреля 387 года Августин и его сын Адеолатус крестились и приняли христианскую веру.
Порвав все отношения со своей любовницей, Августин в 388 году возвратился в Африку. Он продал свое имение, раздал деньги бедным, а свой дом превратил в монашеский приют. Адеолатус вплоть до своей преждевременной кончины в восемнадцатилетнем возрасте также прислуживал в этом монастыре. Августин получил духовный сан в Гиппо (ныне это город Аннаба в Алжире) и в 395–396 годах был назначен помощником епископа, а вскоре получил свой епископат. В течение последующих тридцати лет он написал свои важнейшие труды, включая «Исповеди» (397–401), «На Троицу» (400–416) и «Божий Град» (413–426).
В августе 430 года в Карфаген вторглись вандалы, и Гиппо попал в осаду. 28 августа, в самый разгар осады, Августин скончался. Предание гласит, что вскоре после этого вандалы ворвались в город и сожгли все вокруг, кроме монастыря Августина.