В 1961 году Италия отмечала 25-летие со дня смерти крупнейшего итальянского драматурга Луиджи Пиранделло. В своем «Театро пополаре» Гассман поставил одну из лучших и труднейших пьес Пиранделло «Сегодня мы импровизируем». В порядке предусмотренной автором «импровизации» он осовременил пьесу так, как если бы это была пародия на Пиранделло, да и сам Гассман заявил, что его цель — произвести скандал «среди всей этой юбилейной риторики». Критики осудили спектакль. Публике же спектакль понравился. Гассман ввел в него «дискуссию режиссеров», представив в ряде карикатур Л. Висконти, Ж.-Л. Барро, Орсона Уэллеса и других. Шуму было много… С тех пор Гассман долгое время больших театральных начинаний не предпринимал, продолжая лишь время от времени выступать со спектаклем-концертом «Игра героев».
«Итальянский народный театр» просуществовал всего два года. Он не без выгоды продал свой шапито в Египет. Позже Гассман создаст театр-студию.
В начале—середине 1960-х годов Виторрио Гассман нашел свое истинное место в кино. Это были годы расцвета «комедии по-итальянски», своеобразного жанра, где смешное и горестное так неразлучны и так взаимопроникаемы, что жанр этот следовало бы назвать трагикомедией.
В сатирическом фильме «Поход на Рим» (1962) Луиджи Коменчини — одной из первых антифашистских лент в жанре комедии — Гассман развенчивает миф об обстоятельствах захвата власти Муссолини и делает это с решительностью и сарказмом.
В сатирической пьесе Федерико Дзарди «Тромбоны» Гассман играл сразу несколько ролей в нарочитой балаганно-ярмарочной манере. Дино Ризи предложил Гассману повторить этот опыт в кино в компании с замечательным комиком Уго Тоньяцци. В фильме «Чудовища» (1963) Витторио создал каскад пародийных, сатирических и гротескных фигур, в том числе самого себя в своих прежних ролях слащавых любовников, а также беззубого полицейского, врача-шарлатана и… литературную даму, от которой зависит присуждение каких-то премий.
Но вершиной творчества актера в 1960-е годы является роль Бруно в картине «Обгон» (1962), в которой партнером Гассмана (фильм построен на контрасте двух характеров) был молодой Жан-Луи Трентиньян. Бруно — типичный римский гуляка, нахальный и обаятельный, пылкий и вульгарный, для которого, казалось, нет ничего святого. Но обаяние Бруно — Гассмана тоже несомненно и во многом основано на таких чертах, которые являются оборотной стороной его недостатков, — на оптимизме, жизнеспособности, общительности. За эту роль Гассман был награжден премией «Серебряная лента».
После «Обгона» популярность актера возросла невероятно — и персонаж Гассмана «пошел в серию».
Плодотворным было сотрудничество и с другим мастером комедии — Марио Моничелли, у которого Гассман вместе с Мастроянни снялся в очень смешной социальной комедии «Злоумышленники, как всегда, остались неизвестны» (1958) (еще одна премия «Серебряная лента»), в антивоенном фильме «Большая война» (1959), где он создал комедийный и в то же время героический образ солдата Джованни, в двух народно-исторических комедиях, с элементами антифашистской сатиры — «Войско Бранкалеоне» (1965) и «Бранкалеоне в крестовых походах» (1970) (премия за роль на МКФ в Сан-Себастьяне), «Новые чудовища» (1978), «Гостиничный номер» (1980), «Плуты» (1987).
Почитатели Гассмана-трагика не могли простить ему участия в десятках легкомысленных, озорных, если не пошлых, кинокомедий, в которых актер к уже достаточно «соленому» тексту диалогов добавлял от себя чисто римские, не всегда пристойные шуточки, сдабривая их соответствующими выразительными жестами. В печати началась против него кампания, его называли уже не «матадором», а «принцем-сквернословом» (напоминание о роли принца Гамлета). Суровой критике подверглись его неразборчивость в выборе ролей в кино, штампы в исполнении, вульгарность. Гассман признавал, что порой шел на уступки коммерческому кинозрелищу, стремился к легкому успеху, и обещал полушутя-полусерьезно «исправиться». И действительно, несколько созданных вскоре лент, хотя это тоже были комедии, полностью реабилитировали его.
В 1970-х годах Гассман вновь возвращается к своему любимому герою, Кину, выступив уже как драматург. Он пишет любопытную пьесу о Кине и о самом себе «Или Цезарь, или никто», имевшую большой успех на итальянской сцене. Критика не скупилась на похвалы Гассману-драматургу, следующему манере Луиджи Пиранделло и развивающему его излюбленные мотивы («лицо и маска», «жизнь и сцена»).
В 1974 году вышел очередной фильм Гассмана и Ризи. В комедии по-итальянски «Запах женщины» Витторио создал замечательный образ человека, постепенно осознающего пустоту и бессмысленность прежней жизни. Его герой, капитан Фаусто, вот уже семь лет как слеп, но по-прежнему является «великим соблазнителем», любителем красивых женщин, чье очарование он определяет по запаху. И все же Фаусто отказывается от любви прекрасной женщины Сары. За эту роль Гассман получил премию на кинофестивале в Канне.