В послевоенной Италии Гассман занял место первого трагика. Две роли знаменательно определили облик Гассмана как драматического актера — в пьесах «Кин, или Гений и беспутство» Александра Дюма-сына и «Гамлет» Шекспира. Со знаменитым английским трагиком Кином Витторио порой отождествлял себя, находя в жизни Кина и в своей творческой судьбе немало параллелей. В 1957 году Гассман экранизировал эту пьесу в обработке Жан-Поля Сартра и, разумеется, сам исполнил главную роль.
Гамлета Гассман сыграл в организованной им труппе с названием Национальный театр (с 1952 года — «Театр итальянского искусства»). Вторым организатором и режиссером театра был Луиджи Скварцина. Поставленный в 1950 году Гассманом и Скварциной «Гамлет» был долгое время наиболее посещаемым спектаклем. Как писали критики, «Гамлет» — «это настоящее „чудо“ эклектизма, где ясно прочитывались цитаты из Крэга и Станиславского, где фрейдистские мотивы перемешивались с мотивами социального протеста. Гассман исполнил главную роль в лучших традициях гастрольного спектакля — с тем холодным и эффектным жаром, который составляет главную примету его актерского стиля». Начиная с Гамлета слава актера стала приобретать размеры, свойственные обычно славе кинозвезды. Гассман был первым театральным актером, создавшим «имидж». Кого бы ни играл Гассман — Гамлета, Кина, Ромео, Отелло, Яго, Ореста — для зрителя он оставался Гассманом, холодным и скептическим красавцем. Актер не стеснялся рекламировать на телевидении мотороллеры и, появляясь в кадре в соответствующих доспехах, произносил фразу: «В театре я — в Гамлете, в жизни — на мотороллере».
Успешно складывалась его карьера и в кино. «Латинский любовник», блестящий светский красавец, коварный соблазнитель, легкомысленный, чуть циничный и все-таки полный обаяния, — вот амплуа, в котором преуспел Гассман.
Первую серьезную роль — вора и убийцы — Гассман получил у де Сантиса в «Горьком рисе» (1949). Фильм имел художественный и коммерческий успех, но про Гассмана критики писали, что он «не на месте». Ибо место его было, по общему мнению, там, где им можно было любоваться.
Зрители увидели Гассмана-красавца в фильмах «Рапсодия» (1953), где он снимался в дуэте с Элизабет Тейлор, и «Война и мир» (1956), где актер играл Анатоля Курагина.
Итальянские поклонники прозвали Гассмана «матадор» — так называлась рубрика, которую он вел в конце 1950-х — начале 1960-х годов по телевидению. Витторио не только критиковал итальянские нравы, но и посмеивался над самим собой — баловнем успеха, любимцем публики.
«Матадор» называлась и комедия, поставленная Дино Ризи, с которым потом на долгие годы будет связана судьба Гассмана-киноактера. Витторио создал образ, не только достойный его прежних театральных работ, но и открывший для него новые перспективы в кино и вообще в творчестве. Он показал «среднего» итальянца в неравной схватке с трудностями жизни. Фигура была комичная и патетическая.
С телевидения ему пришлось скоро уйти, так как Гассману запретили сыграть скетч, высмеивающий Акилле Лауро — мэра Неаполя, богатейшего судовладельца, депутата парламента и лидера монархической партии. Гассман заявил, что ноги его больше не будет на телевидении… подумал и добавил: по крайней мере, в ближайшие два года.
После скандала с «Матадором» Гассман приступает к грандиозному предприятию — организует «Театро пополаре итальяно» (Итальянский народный театр). Театр был задуман как передвижной, с собственным переносным залом-шапито, «чтобы принести настоящее искусство туда, где обычно его не видят». Только с поездкой по дальним окраинам дело не вышло: дорогостоящий театр-шапито был сооружен со слишком большим размахом, его трудно было собирать и разбирать. Так что маршруты «мобильного театра» Гассмана мало чем отличались от обычных дорог всех бродячих трупп.
Гассман поставил и сыграл здесь романтическую трагедию итальянского классика Алессандро Мандзони «Адельки», которая имела огромный успех. Неменьшим успехом пользовался «Царь Эдип» Софокла. А потом провал: «Марсианин в Риме» — политическая сатира Эннио Флайано, где Гассман играл марсианина, чистого и простодушного, как вольтеровский Кандид. Провал этот позволил Гассману продемонстрировать свое дарование публициста и полемиста: он бросился в бой против всех критиков своего спектакля, не оставив без ответа ни один отрицательный отзыв.