Непрерывные бои и климат совсем подорвали здоровье Константина Христофоровича, но, когда началась война с Турцией, он снова вступил в сражения с неприятелем. В 1828 году он возглавил летучий отряд и с ним перешел Балканы, выйдя в тыл турецкой армии. Действуя в тылу противника, он нападал на турецкие транспорты, уничтожая его конвой, и наносил большой ущерб снабжению вражеской армии. Но его активные действия продолжались недолго. Здоровье ухудшалось, и в том же 1828 году в августе он скончался.
Карьеру старшего брата, Александра Христофоровича Бенкендорфа, родившегося 23 июня 1783 года, можно разделить на два периода – военный и административный.
Первый, военный, период начался со службы в лейб-гвардии Семеновском полку, и уже 1799 год Александр встретил в чине прапорщика и должностью флигель-адъютанта императора. Смерть Павла I и вступление на престол Александра I принесли ему большие разочарования. Марию Федоровну сын просто терпел, но никакого влияния она не имела, к тому же новый император давал понять, что не горит желанием покровительствовать внуку своей воспитательницы.
Александр Христофорович был зачислен в группу, которая отправлялась в путешествие по России «с инспекцией». Его задачей было составление кратких отчетов начальнику группы о местности по маршруту следования. В течение года группа побывала и на Байкале, и в Казанской, Саратовской, Симбирской губерниях. Дойдя до Астрахани, Бенкендорф решает, что пора изменить судьбу. Для молодого офицера самый быстрый, но и опасный путь к славе – военная карьера.
В Астрахани он знакомится с М.С. Воронцовым, и с этого времени их связывает долгая дружба. Молодые люди решают поступить волонтерами в Кавказский корпус князя Цицианова, отправлявшийся в поход на Ганжинское ханство, некогда принадлежащее Грузии. Этот поход принес Бенкендорфу первые военные отличия – за захват крепости Ганжи и проявленную храбрость в сражениях с лезгинами он был награжден орденами Св. Анны 3-й и Св. Владимира 4-й степеней.
В период войны 1806—1807 годов он принимал участие в сражении при Прейсиш-Эйлау, за которое получил чин капитана и орден Св. Анны 2-й степени, а военную кампанию он заканчивает в чине полковника.
После военной кампании Бенкендорф отправляется в Париж, войдя в состав посольства П.А. Толстого. Он постоянно курсирует между Парижем, Веной и Петербургом, выполняя весьма серьезные поручения. Во Франции он заинтересовывается работой французской жандармерии, и у него возникает мысль заимствовать сие полезное для государства учреждение. В разговорах с близкими друзьями он предполагал, что «на честных началах, при избрании лиц честных, смышленых, введение этой отрасли соглядатайства может быть полезно и царю, и отечеству». Бенкендорф даже подготовил и представил проект такого учреждения, но утвержден он так и не был.
Весной 1809 года возобновились боевые действия против Турции, и Александр Христофорович снова отправляется на войну. Он участвует в сражении под Рущуком, где его своевременные действия принесли победу русскому оружию. Во главе Чугуевского уланского полка, заметив, что неприятель обошел фланг расположения русских частей, Бенкендорф быстрой атакой сумел преградить путь противнику и нанести ему поражение. За проявленное мужество он был награжден орденом Св. Георгия 4-й степени.
Во время войны 1812—1814 годов Бенкендорф отличился как боевой кавалерийский генерал. Командуя авангардом в отряде принца Винценгероде, он участвовал в сражении при Велиже, а затем сумел установить связь с корпусом Витгенштейна. Его смелая атака в районе Волоколамска застала войска противника врасплох, и Бенкендорф смог захватить в плен более 8 тысяч человек.
Бенкендорф еще не раз своими действиями и стремительными атаками захватывал в плен значительное число вражеских солдат. Так, при возврате Москвы его отрядом было захвачено 30 орудий и 3 тысячи французов попали в плен. Во время преследования противника до Немана в плен попало более 6 тысяч французов, из которых было 3 генерала.
В 1813 году он был назначен командиром специального летучего отряда. Его отряд в Темпельсберге нанес поражение крупному соединению неприятеля, захватив в плен 48 офицеров и около 800 человек нижних чинов, за что Бенкендорф был награжден орденом Св. Георгия 3-й степени. Отличившись еще в целом ряде сражений, он также был награжден золотой шпагой с бриллиантами.
В битве под Лейпцигом он командовал левым флангом корпуса Винценгероде. Затем он был отправлен в Голландию в качестве командира отдельного отряда, с которым взял города Утрехт и Амстердам, а также ряд крепостей, захватив более 100 орудий. Ликвидировав неприятеля в Голландии, отряд перешел в Бельгию, где также активно участвовал в боевых операциях.