Боливар происходил из древнего испанского рода, осевшего в Венесуэле еще во второй половине XVI века. Первым, кто прибыл на эту землю, был баск по имени Симон Боливар. Он занимал должность казначея при генерал-капитане Каракаса и сумел оставить после себя солидное состояние в виде имений и плантаций. Потомки приумножили его богатства, а в 1663 году один из них приобрел еще и поместье Арроа с медными рудниками.
Отец Симона Боливара – героя этого очерка – был знатным мантуанцем и принадлежал к семье «больших какао». Звали его дон Хуан Висенте Боливар-и-Понте. К мантуанцам – богатым скотоводам и плантаторам – в конце XVIII века принадлежало 658 семей, насчитывающих около 4 тысяч человек. «Большими какао» их прозвали в народе за то, что этот продукт – какао – был главным источником богатств мантуанцев. «Большие какао» были связаны родственными узами с семьями влиятельных испанских аристократов, да и сами могли похвастаться знатными титулами и званиями, приобретенными при королевском дворе за деньги. Отец дона Хуана Висенте также приобрел титулы маркиза и виконта, но сын ими не воспользовался, ибо король не подтвердил их.
Дон Хуан Висенте Боливар проживал в Каракасе, командовал полком колониального ополчения и в течение 15 лет представлял в Мадриде интересы городского самоуправления Каракаса. Он был закоренелым холостяком и женился только в возрасте 47 лет. Его женой стала Мария Консепсьон Паласиос-и-Бланко. Было ей всего 14 лет, и принадлежала она, как и дон Хуан, к одному из богатейших мантуанских родов. Молодая женщина подарила своему супругу двух сыновей и двоих дочерей. Самым младшим в семье был сын, родившийся в ночь с 24 на 25 июля 1783 года в Каракасе. По рождению он получил имя, традиционно состоящее из нескольких имен – Симон Хосе Антонио де ла Сантисима Тринидад. Первое имя Хуан Висенте дал сыну в честь их предка, сказав при этом: «Он должен прославить наш род не менее нашего предка Симона Боливара. Я предчувствую, что мой сын будет освободителем Венесуэлы от испанского господства». Последнее имя – Тринидад – мальчику было дано в честь Святой Троицы.
Дон Хуан Висенте скончался через полгода после рождения Симона, оставив семье огромное состояние, оцениваемое рядом биографов Боливара в 10 миллионов долларов в современном эквиваленте. Мать Симон потерял, когда ему исполнилось 6 лет. Донья Мария умерла от туберкулеза. Сначала мальчик остался на попечении няни – негритянки Иполиты, а затем его воспитанием занялся его дядя – Карлос Паласиос. Учителем Симона стал Родригес – молодой человек, обладавший разносторонними знаниями и большим жизненным опытом, несмотря на молодость. Он служил писарем в семье Паласиоса.
В 1799 году родственники Симона решили отправить его в Испанию, в Мадрид, подальше от беспокойного Каракаса. Там Симон Боливар изучал право, затем отправился в путешествие по Италии, Швейцарии, Германии, Англии и Франции. Живя в Париже, Боливар некоторое время посещал Нормальную и Политехническую школы.
В 1805 году Боливар посетил Соединенные Штаты и здесь задумал свой план освобождения Южной Америки от испанского владычества.
Начало 1810 года застало Боливара в Венесуэле, в эпоху, когда ясно обнаружилось движение за независимость против Испании, в особенности в Каракасской области. В том же году Боливар был послан революционной хунтой (народным собранием) в Лондон искать поддержки у британского правительства. Последнее, однако, предпочло сохранять нейтралитет. Боливар оставил в Лондоне агента Луи-Лопеса Мендеса для заключения соглашения от имени Венесуэлы о займе и вербовке солдат и вернулся обратно с транспортом оружия.
Боливар был назначен полковником и губернатором в Пуэрто-Кабельо. Революция продолжала все более распространяться, как вдруг 26 марта 1812 года произошло сильное землетрясение, которое католическое духовенство, преданное метрополии, постаралось истолковать обезумевшему народу как небесную кару, за которой должны будут последовать новые бедствия. Несмотря на все старания Боливара разубедить народ, огромные его массы вновь признали над собой власть Испании.
Боливар удалился на остров Кюрасао, откуда под влиянием страшных репрессий, предпринятых Монтеверде, отправился в Картахену, где находилось много венесуэльских патриотов. Здесь им был обнародован новый призыв к революции.
За короткий срок Боливар при содействии президента Новой Гранады сформировал новую армию, и 25 мая 1813 года Монтеверде был разбит у Матюрина. Боливар вытеснил испанские войска из долины Кукутты, поднял восстание в Мериде, захватил Трухильо, в июне того же года овладел всей провинцией Бариньес и, преследуя по пятам Монтеверде, разбил его войска при Тиналетто.
Эти блестящие победы устрашили сторонников Испании и заставили Каракас 4 августа 1813 года открыть ворота повстанцам. Войдя с триумфом в столицу, Боливар получил почетное прозвище Освободитель, был избран диктатором и утвержден в этом звании конгрессом союзных провинций.