В ноябре 1895 года Уинстон Черчилль изъявил желание направиться на Кубу, где в то время шла борьба местного населения против испанского владычества. Благодаря связям родителей он и его товарищ лейтенант Барнс смогли получить разрешение на въезд на территорию Кубы. Направляясь туда, Черчилль предложил свои услуги в качестве корреспондента газете «Дейли грэфик», и это предложение было принято. В активных боевых действиях оба лейтенанта участия не принимали, но все-таки три дня провели с испанской колонной в джунглях и даже попали под небольшой обстрел. Вскоре оба друга вернулись в Англию с испанскими орденами Красного Креста. За время похода Черчилль направил в газету пять статей, которые были опубликованы. Кроме ордена и статей Куба осталась для Черчилля памятной тем, что там он пристрастился к сигарам, ставшим неотъемлемой частью его жизни в дальнейшем.
В конце 90-х годов Черчилль принимает участие в экспедициях в Индию и Судан. В Индию 4-й гусарский полк прибыл осенью 1896 года. При высадке на берег Черчилль получил небольшую травму – вывих плеча, но впоследствии эта травма отразилась на его способности владеть шашкой, традиционным оружием кавалеристов, и мешала ему проявить себя в полной мере в спортивных состязаниях. Жизнь в Индии для английских офицеров была не тяжелой службой, а прекрасным отдыхом. Их обслуживали дворецкий, прачки, мальчик для услуг, водоносы и сторож – целый штат прислуги. Основным занятием была игра в поло, которая ненадолго прерывалась для несения службы. В Индии Черчилль занимается самообразованием, сотрудничает с местной газетой «Пионер» и лондонской «Дейли телеграф». Как военный корреспондент Уинстон Черчилль участвовал в экспедиции против восставшего племени патанов на северо-восточной границе страны. Ему пришлось не только освещать события, но и сражаться, проявив себя умелым и храбрым воином. Очерки о событиях, подписанные именем «Молодой офицер», читатели обеих газет встретили с интересом. Это натолкнуло Черчилля на мысль о написании книги. Рукопись первой книги он отсылает матери в Лондон, и там в марте 1898 года она издает «Повесть о малакандской полевой армии, 1897 год. Эпизод пограничной войны». Книга имела успех, и в следующем году вышло ее второе издание, переработанное и дополненное автором. Для молодого человека, имеющего ограниченное образование, это было большим достижением.
Получив длительный отпуск в 1898 году, Черчилль проводит его в Лондоне. В это время англо-египетская армия ведет активные действия в Судане, приблизившись к его столице Омдурману. Было ясно, что очень скоро произойдет решающее сражение, и Черчилль, изъявив желание принять участие в сей победоносной кампании, был зачислен в 21-й уланский полк. В Каир Черчилль прибыл 2 августа и уже к концу месяца соединился с полком, стоявшим под Омдурманом. В те дни он писал: «Я полон решимости повесить на грудь новое отличие». Он действительно храбро сражался, а затем вместе с полком был отправлен в Англию. Как и в других кампаниях, он выступал и как корреспондент газеты, представляя в этот раз «Морнинг пост».
В декабре того же года Черчилль вернулся в Индию в свой 4-й гусарский полк. Этот приезд в страну стал для него последним, так как он уже твердо решил оставить армию. Надо сказать, что еще с первых дней службы молодой офицер понял, что армейская рутина и постепенное прохождение по всем ступеням карьеры военного – малопривлекательное занятие. Кроме того, жизнь в армии требовала значительных денежных средств, а как младший офицер армии Ее Величества Черчилль получал куда меньше, чем зарабатывал как журналист.
В 1899 году из-под его пера вышла книга о завоевании Судана. Кроме описания событий, участником которых был он сам, Черчилль привлек для ее написания и ряд документов и материалов, полученных им в Египте. «Речная война» – так называлась эта книга – быстро нашла своего читателя, и уже через три года потребовалось ее переиздание. Литературные занятия являлись одной из главных статей его доходов, а Черчилль любил и умел делать деньги. Со временем он стал очень популярным автором многочисленных исторических исследований, а его великолепный литературный стиль и использование в работах документов, недоступных многим другим авторам, делали работы Черчилля интересными и простому читателю, и историку-профессионалу.