1899 год стал для Уинстона Черчилля годом начала его карьеры как политического деятеля. Его отец в свое время сделал быструю, хотя и недолгую, карьеру в рядах консервативной партии. Сын решил использовать опыт отца для восхождения на политический Олимп. По сложившейся в Великобритании политической системе главными политическими партиями были консервативная и либеральная. По своим воззрениям Черчилль всегда был ближе к консерваторам. Летом он предпринял первую попытку стать депутатом от консервативной партии (тори), баллотируясь на дополнительных выборах в небольшом городе Олдэме. Но первый опыт был неудачным, и, несмотря на многочисленные речи и выступления перед избирателями, Черчиллю удалось финишировать только третьим из четырех кандидатов. Провалившийся претендент и сам понимал, что для серьезной политической борьбы ему все еще не хватает опыта и финансовой базы, необходимой для проведения избирательной кампании.
Начавшаяся англо-бурская война снова увлекла Уинстона Черчилля на «поиски приключений» в Африку в качестве военного корреспондента газета «Морнинг пост». После прибытия на фронт он принял участие в разведке, которую проводило на бронепоезде одно из войсковых подразделений. В этой операции бронепоезд попал под обстрел буров, и англичане попали в плен. Из плена Черчиллю удалось бежать. Буры предприняли розыск, но, по счастью, Черчилль случайно наткнулся на дом, где проживал англичанин, оставленный бурами для поддержания в порядке угольных шахт, который и спрятал Уинстона в одной из них, а через несколько дней сумел переправить его на товарном поезде в португальскую колонию.
Оказавшись на свободе, Черчилль сразу же отправил в газету очерк о своем побеге, который вскоре был опубликован и читался как приключенческий роман. Английское командование, которое несло постоянные неудачи в сражениях с бурами, встретило Черчилля как героя, а его побег стал светлым пятном в мрачных военных сводках тех дней. Уинстон Черчилль попросил о зачислении его на действительную военную службу, и его просьба была удовлетворена, несмотря на приказ, запрещающий военным сотрудничать в прессе. В Африке он побывал еще раз, принимая участие в нескольких сражениях, и вернулся в Англию летом 1900 года.
Англо-бурская война принесла Черчиллю славу героя, что позволило ему, правда не без труда, победить на парламентских выборах 1900 года. Он баллотировался по тому же округу, и даже Чемберлен приехал в Олдэм, чтобы выступить в его поддержку. Попав в палату общин как депутат консервативной партии, Черчилль начинает сразу же вести активную политическую деятельность. С первых же шагов в парламенте он стремится к завоеванию наибольшего авторитета в партии. Для этого он широко использует тактику своего отца, построенную на критике партийного руководства. Уинстон Черчилль хотел как можно быстрее преодолеть путь от «заднескамеечника» – рядового депутата парламента – к руководящим постам в партии, что давало возможность в случае победы на всеобщих парламентских выборах войти в правительство страны. Он был хорошим оратором, что привлекало на его сторону большое количество депутатов. Создав себе имидж возмутителя спокойствия, он считал, что лидеры партии перед угрозой раскола обязательно включат его в состав правительства. Но просчитался, и премьер-министр Бальфур не ввел его в состав кабинета.
Тогда Черчилль совершает то, что на долгие годы испортило его отношения с партией тори. Поняв, что с консерваторами сделать быструю политическую карьеру не удастся, он переходит к либералам, чтобы выдвинуться в рядах этой партии. Расчет оказался верным, так как следующие 17 лет именно либералы возглавляли правительство. Теперь лучшим другом Черчилля стал очень популярный в то время Генри Ллойд-Джордж, а противниками являлись социалисты. В 33 года он вошел в кабинет министров, заняв пост министра торговли. На этом посту Черчилль приобрел репутацию политика широкого профиля. Пользуясь поддержкой Ллойд-Джорджа, который занимал пост министра финансов, он активно занимается социальными реформами, а созданные по его инициативе биржи труда сыграли большую роль в борьбе с безработицей.
В возрасте 35 лет Уинстон Черчилль становится министром внутренних дел. Одной из его обязанностей было составление доклада о ходе дебатов в палате общин для короля. Это поручение он выполнял с особым удовольствием. Черчилль был полон всевозможных проектов и новых идей, которые часто выходили за рамки его компетенции. Но все больше в нем прослеживался консерватор, и вскоре Ллойд-Джордж скажет о нем: «Правда состоит в том, что он не либерал. Он не понимает либеральных взглядов».