Узнав, что Прозоровский послал сильный отряд из Черного Яра и что одновременно 5000 стрельцов из Москвы спускаются по реке к Царицыну, чтобы зажать его в тиски, Стенька выступил им навстречу, настиг отряд у острова Денежного, в семи верстах от Царицына, и оттеснил к городу, где стрельцов встретили пушечными выстрелами. Часть из них погибла, другая часть попала в плен. Московский военачальник Иван Лопатин и его помощники разделили участь Тургенева. Уцелевшие стрельцы были удивлены, узнав, что Стенька вовсе не сражается против царя, а выдает себя за его защитника от гнусной боярской камарильи.
Астраханские стрельцы также не выдержали натиска и сдались без сопротивления. Стенька Разин, соблазнившись возможностью разграбить Астрахань и установить там свое правление, изменил первоначальный план – подняться по Волге и идти на Москву, ослабленную войной с Польшей. Вместо этого он поспешил в южную торговую столицу.
Князю Прозоровскому сообщил о поражении спасшийся командир отряда астраханских стрельцов князь Семен Львов. Прозоровский поспешил укрепить город. Но население его было взбудоражено тревожными слухами и предзнаменованиями. Среди стрельцов началось брожение; 15 июня они с угрозами потребовали уплаты просроченного жалованья. При помощи духовенства Прозоровскому кое-как удалось их успокоить. Через неделю Стенька Разин появился под стенами города. Два дня спустя после попытки вступить с осажденными в переговоры он пошел на штурм.
Астрахань была защищена стенами в четыре сажени (сажень – 2,134 м) вышины и в полторы сажени толщины, с башнями и 460 пушками. Но стрельцы убили лейтенанта Фому Бойля, помощника капитана «Орла» Бутлера, командовавшего артиллерией, и пушки не помешали казакам влезть по лестницам на укрепления. Московские офицеры и чиновники спрятались в соборе. Прозоровский был тяжело ранен пикой. Митрополит успел лишь причастить мужественного воина. Заперли тяжелую, из кованого железа дверь храма, но в окна летели пули. Наконец дверь поддалась, и, переступив через тело стрелецкого сотника, защищавшего вход в церковь, казаки накинулись на еще живого Прозоровского и связали его и остальных московских посланников.
Расправа не заставила себя ждать: Стенька прошептал несколько слов Прозоровскому, воевода отрицательно покачал в ответ на его предложение головой, и тотчас же казаки потащили умирающего на колокольню, откуда сбросили его на крепостные стены. После проведенного для видимости допроса остальные пленники были казнены. В монастыре Святой Троицы, где их похоронили, один монах насчитал 441 труп.
За побоищем последовал грабеж.
Стенька Разин превратил Астрахань в казацкий город, разделив жителей на тысячи, сотни и десятки под начальством избранных есаулов, сотников и десятников, организовал «круг» и говорил, что собирается восстановить древнее вече. Однажды утром население вывели за город, на большое поле, принять присягу на верность царю, атаману и казачьему войску, с клятвой выдавать «изменников». Два священника отказались от присяги; Стенька велел утопить одного из них, а другому – отрезать руку и ногу. Он приказал сжечь все бумаги архивов и канцелярий, заявив, что поступит так же в Москве и даже в самом дворце царя. Неграмотным казакам эти бумаги были не нужны.
Атаман и его подручные бражничали с утра до ночи, превратив свое правление в непрерывную оргию.
В конце июля Разин почувствовал, что Москва может собраться с силами и тогда с ней не совладать. Он велел выступать в поход. Увы, но благоприятное время уже было потеряно.
Оставив в Астрахани Ваську Уса, Стенька поднялся по Волге на двухстах лодках; две тысячи верховых казаков следовали по берегу. Затем были также захвачены и разграблены Саратов и Самара. В начале сентября Разин достиг Симбирска. Это было время его триумфа.
Симбирский воевода Иван Милославский получил в подмогу из Казани отряд под начальством князя Георгия Барятинского. Барятинский вcтyпил в бой с превосходящими силами крамольного атамана и продержался целый день. Ночью, однако, повторилось то же, что случилось в Астрахани и Царицыне: жители Симбирска пустили казаков в главный форт города, и под огнем собственных пушек Барятинский вынужден был отступить. Милославский стойко держался в другом форте. Стенька в течение целого месяца не мог вытеснить его оттуда. Тем временем Барятинский вернулся со свежими войсками. Дважды раненный в схватке, Разин лишился возможности руководить своими людьми и был разбит наголову. Под покровом ночи Степан с донскими казаками спустился по Волге.
Утром Барятинский и Милославский без труда расправились с остатками войска Разина. Несколько сот человек были брошены в воду; остальных или изрубили на куски, или повесили вдоль дорог.