Согласно легенде, де Граммон родился в Париже, в семье офицера королевской гвардии, в последние годы царствования короля Людовика XIII. Его отец рано умер, а мать вышла замуж во второй раз. Неизвестно, как бы сложилась судьба молодого человека, не ухаживай за его хорошенькой сестрой некий гвардейский офицер, часто появлявшийся в доме де Граммонов. Юный гасконец де Граммон с ревнивостью подростка наблюдал за романом сестры и в один прекрасный день попытался выставить влюбленного из дома. Разразился скандал, юноша был в ярости, офицер неистовствовал от возмущения. На следующий день он встретил де Граммона; слово за слово, и офицер назвал его сосунком. «Будь я постарше, моя шпага показала бы, кто есть кто», – отвечал подросток, и дело закончилось дуэлью, на которой мальчишка нанес смертельную рану своему противнику. Далее последовало совершенно необъяснимое продолжение – умирающий успел оставить завещание, в соответствии с которым оставлял часть своего состояния де Граммону.
Дело о дуэли удалось замять, а 15-летнего бретера отправили в школу юнг. Вскоре он стал кадетом Королевского морского училища. Далее его имя всплывает на страницах истории в период франко-испано-голландской войны (1674–1678) в связи с французской кампанией на Антильских островах. В качестве корсара он снарядил небольшое судно и захватил у острова Мартиника голландскую торговую флотилию. Доля счастливчика составила пятую часть захваченного – 78 тысяч ливров. Дальнейшее выглядит как роман – отделить правду от вымысла невозможно. Шевалье пришел на Сан-Доминго, прокутил все деньги за несколько дней, совершенно не заботясь о том, что на его долю приходится лишь пятая часть, бросил последние две тысячи ливров золота на кон в кости и… выиграл такие деньги, что смог купить 52-пушечное судно. Он сразу отправился на Тортугу набирать экипаж. Тут-то и началась одиссея де Граммона, от которой содрогнулись испанские города.
В 1678–1679 годах де Граммон принял участие в кампании против Кюросао. После крушения эскадры у островов Авес он остался там для ремонта и килевания французских судов. Когда запас припасов иссяк, шевалье решил наведаться за ними в Маракайбо. Фортом в горловине залива он овладел без труда – испанский комендант сдался с гарнизоном без боя и заключил договор с флибустьерами. Де Граммон вошел в город и выяснил, что жители перебрались в Гибралтар. Тогда он устремился в лагуну и перехватил несколько небольших судов, продемонстрировав, что обладает флотоводческими способностями. 12-пушечный испанский фрегат стоял на якоре недалеко от берега. Де Граммон направил стрелков с приказом забраться на деревья и начать обстреливать судно, в то время как сам с экипажем предпринял абордаж на шлюпках. План удался, фрегат был захвачен, а де Граммон углубился в глубь континента и захватил город Торилья.
Он был еще корсаром, когда в 1680 году пришли известия о мире с Испанией. Но де Граммон уже не мог остановиться.
В 1682 году под Веракрусом состоялась одна из самых блистательных флибустьерских операций. Город, расположенный в заливе Кампече, на мексиканском побережье, служил перевалочным пунктом при транспортировке товаров из Нового Света в Европу. Подступиться к нему было невероятно трудно. Гарнизон крепости насчитывал 3 тысячи человек, а цитадель с 600 солдатами и 60 пушками, расположенная на небольшом островке, закрывала вход в гавань. Кроме того, к Веракрусу могли быть быстро стянуты подкрепления из соседних областей Новой Испании. Однако де Граммон разработал изящный план действий. Он располагал информацией, что в Веракрус из Каракаса идут два судна с грузом какао. Флибустьер решил воспользоваться подходящим случаем. Из пиратской флотилии были выбраны два наиболее крупных судна, которые при свете дня открыто подошли к городу под испанскими флагами. Приход ожидаемых кораблей, их внешний вид соответствовали известиям, полученным губернатором…
К полуночи из глубины залива в гавань, где стояло два корабля, вошли остальные пиратские суда. Флибустьеры высадились к западу от города и на рассвете подошли к воротам, перерезали часовых, захватили крепость и дом губернатора. Когда утром жители проснулись, город был уже в руках разбойников. Они грабили город весь день, получили выкуп с людей, запертых в церкви, и плату за город, которые спешным порядком собрал епископ Веракруса. Вдруг с колокольни большой церкви дозорные разглядели в море мачты кораблей. Это был испанский флот. Разбойники попали в ловушку, но не растерялись. Они быстро погрузили награбленное, сели в шлюпки, добрались до своих кораблей и приготовились к бою. Но боя почему-то не произошло, и перегруженные пиратские корабли медленно ушли в море.