Разгромив Северо-Восточную Русь, монгольская орда ушла в степь. Началась затяжная война с половцами, изредка прерываемая кровопролитными набегами на Русь. Во время одного из таких набегов 3 марта 1239 г. был захвачен Переяславль-Южный, стратегически важный город, игравший ключевую роль в системе обороны Южной Руси. Батый готовил поход на Киев, но стратегическая ситуация складывалась так, что сначала надо было нанести удар по Чернигову. Черниговское княжество было сильнейшим на Руси, сохранило свой воинский потенциал, поэтому оставлять его в тылу было крайне опасно. Князь Михаил Всеволодович Черниговский занял Киев и объединил под своей властью ресурсы двух княжеств. В его распоряжении оказались значительные силы, времени, чтобы подготовиться к отражению нашествия, было достаточно, однако князь не воспользовался выпавшим ему уникальным шансом. Сначала Михаил Всеволодович отсиживался в Киеве, затем испугался монголов, бросил «мать городов русских» и Чернигов на произвол судьбы и вместе с сыном Ростиславом убежал в Венгрию. Столица Северской земли осталась без князя, организовать отпор врагу было некому. Поэтому оборона Чернигова стала всенародной – крестьяне, ремесленники, дружинники и оставшиеся в городе бояре встали против монгольской орды. Возглавил защитников епископ Порфирий, человек мужественный и прямой, не оставивший свою паству в страшный час. По меркам Средневековой Руси Чернигов был практически неприступен, город был окружен тремя рядами стен. При впадении реки Стрижень в Десну на высоком холме возвышался детинец, затем шли укрепления окольного города, третьей линией обороны был трехкилометровый вал с острогом (оградой из брёвен), защищавший «предгородье».
На боевых площадках Чернигова в большом количестве стояли метательные машины, чего не было в других городах Руси, оказавшихся под ударом монголов. Мы не знаем, откуда появились в Чернигове крепостные камнеметы, скорее всего, их сооружением занимались либо иностранные военные специалисты, либо русские умельцы. Как бы там ни было, метательные машины на стенах Чернигова оказались для монголов неприятной неожиданностью. Защитники города хорошо приготовились к обороне, в битве за столицу Северской земли решалась судьба Южной Руси. Для Батыя сложность ситуации заключалась в том, что он не мог бросить на Чернигов все силы орды, в степях продолжалась война с половцами, а в ханской ставке шла подготовка к новому набегу на Северо-Восточную Русь. Сам Батый не участвовал в осаде Чернигова, хотя в Супрасльской летописи присутствует информация, что именно хан возглавлял войска во время похода на Северскую землю.
В октябре 1239 г. монгольская орда подошла к Чернигову. Город был взят в кольцо осады, нукеры начали сооружать осадную технику, монгольские разъезды рассыпались по окрестностям города, обращая в дым и пепел, близлежащие села и деревни. Закончив приготовления, степняки начали обстреливать черниговские укрепления из камнеметов, но натолкнулись на жестокий отпор. Установленные на городских стенах метательные машины крушили монгольскую осадную технику и наносили ощутимый урон противнику. Как пишет автор Тверской летописи, «