В 1267 г. новгородские полки во главе с князем Юрием Андреевичем выступили в поход на Литву. Неожиданно среди новгородцев начались разногласия, одни хотели идти на Полоцк и воевать с литовцами, другие за реку Нарову и разграбить владения датского короля. В итоге новгородская рать оказалась под стенами датского замка Раковор (Везенберг). Крепость взять не удалось, арбалетчики гарнизона убили Федора Сбыславича и ещё шесть новгородцев. Русские ушли, однако не простили датчанам смерти земляков. Началась подготовка к новому походу на Раковор, не надеясь на свои силы, новгородцы обратились за помощью к владимирскому князю Ярославу Ярославичу. Великий князь отправил в Новгород сыновей Святослава и Михаила с дружинами. Новгородские послы прибыли в Переславль-Залесский к князю Дмитрию, старшему сыну Александра Невского, и позвали его на войну с датчанами. Согласились принять участие в рейде на Раковор Довмонт Псковский, некий князь Ярополк, о котором ничего неизвестно, и князь Константин. Возможно, это был зять Александра Невского, участник похода на Дерпт в 1263 году. Рать собралась большая, но новгородцам этого показалось мало, они готовились к походу на маленький замок так, как будто решили завоевать всю Прибалтику. Воеводы разыскали опытных мастеров по изготовлению осадной техники, на владычном дворе началось сооружение метательных машин и таранов. Приготовления к походу приняли такой масштабный размах, что не на шутку встревожили братьев-рыцарей. В Новгород явилась представительная делегация «божьих дворян», послы от епископов Дерпта и Риги. Посланцы уверяли новгородцев, что не будут вмешиваться в их конфликт с людьми датского короля, пусть только русские не разоряют земли Ордена и епископов. Крестоносцы открыто заявили, что если русские пойдут на Ревель и Раковор, то остальная католическая Прибалтика в этот конфликт вмешиваться не будет. На чем послы целовали крест. Получив такие серьезные заверения от рыцарей и католических прелатов, новгородцы продолжили подготовку к походу.
23 января 1268 г. русская рать покинула Новгород и выступила на Раковор. Ливонская рифмованная хроника определяет её численность в 30 000 воинов (151, 247). В «Хронике» есть свидетельство, что под командованием Дмитрия Александровича было 5000 отборных бойцов (151, 249). Ничего невероятного в этих цифрах нет, недаром автор Никоновского летописного свода отметил, что «
18 февраля русское воинство подошло к Раковору и стало переходить по мосту через реку Кеголу, как вдруг дозорные доложили, что около замка в боевых порядках стоит огромное войско крестоносцев. Это оказалось для новгородцев и их союзников полной неожиданностью, совсем недавно послы братьев-рыцарей и епископов клялись не вмешиваться в конфликт между Новгородом и датчанами. Однако нарушили клятву. Почему так случилось? Ответа может быть только два. Либо датчане разъяснили верхушке Ливонского ландмейстерства, что сначала русские выбьют из Прибалтики подданных датского короля, после чего примутся за немцев, либо в Риге, Дерпте и Вендене сами додумались до этого. И решили вступить в войну. При Раковоре русские сражались против объединенных сил католической Прибалтики.
Численность армий противоборствующих сторон неизвестна. Русские летописцы конкретных цифр не называют, главное внимание они уделяют литературной обработке вопроса: «