Проблемы начались практически сразу после начала похода: «И как воеводы пришли в Полчев, и писали государю, что итти не с кем: людей мало
» (89, 193). Многолетняя война за Ливонию привела к разорению страны, многие дети боярские уклонялись от участия в боевых действиях. Столкнувшись с нежеланием воевод продолжать поход, Иван IV отправил в войска дворянина из Слободы Данилу Салтыкова, с приказом контролировать действия военачальников. В ответ от воевод пришла отписка, что «никако итти нельзе з большим нарядом» (89, 193). Это была отговорка, на самом деле всё обстояло иначе. Вместо того, чтобы исполнять свои обязанности, воеводы начали выяснять, кто из них знатнее. Князь Тюфякин затеял местнический спор с князьями Палецким и Хворостининым, князь Сицкий – с князьями Шереметьевым и Татевым, князь Татев бил царю челом на Федора Шереметьева, князь Палецкий жаловался на князя Сицкого. Подгонять воевод поехал всесильный царский дьяк Андрей Щелкалов, «канцлер великого князя и его знатнейший советник» (107, 302). В конце октября царская рать подошла к Вендену «с осадными пушками, картаунами и мортирами» (107, 301) и взяла город в осаду. Начался обстрел замковых укреплений, но время было упущено. В течение пяти дней пушки громили стены и башни Вендена, «по городу били и выбили стену» (147, 311). До приступа дело не дошло, в русском лагере стало известно, что к замку приближается вражеская армия.Командующий польскими и литовскими войсками гетман Андрей Павлович Сапега не имел достаточно сил, чтобы встретиться с русскими в открытом бою. Когда на помощь Сапеге пришли литовские и ливонские отряды Матвея Дембинского и Николая Корфа, объединенное войско стало насчитывать всего 2000 человек. И здесь гетману неожиданно повезло, поскольку поблизости оказались шведские войска под командованием генерала Юргена Бойе. Три эскадрона шведских и немецких гофлейтов, три небольших подразделения шведских кнехтов и маленький отряд кнехтов из Ревеля – вот и всё, чем располагал Бойе (107, 300). Исходя из сложившейся обстановки, шведский военачальник предложил Сапеге объединиться против русских и напасть на общего врага. Гетман принял предложение и через три дня повел войска к Вендену. Шведский лагерь находился в трех милях от осажденного замка, отсюда Бойе планировал развивать наступление на позиции русских.