Первым активизировался Изяслав Давыдович: черниговский князь решил опередить конкурентов и устремился к Киеву, но узнав о том, что Вячеслав обратился за помощью к Ростиславу Смоленскому, был вынужден отступить. Но Вячеслав на этом не успокоился и переманил на свою сторону Святослава Всеволодовича, выделив ему в удел Туров и Пинск. Когда в Киев прибыл Ростислав Мстиславич, Вячеслав сделал князя своим соправителем. Киевлян устроило такое решение старого князя, поэтому они обратились к Ростиславу с напутствием: «Как брат твой чтил Вячеслава, так и ты чти; а Киев твой до конца твоей жизни
» (31, 300). Для Вячеслава Владимировича ничего не изменилось, поскольку вместо одного умершего племянника, бремя власти принял на себя другой племянник. В этой ситуации Изяслав Давыдович и Святослав Ольгович обратились к Юрию Долгорукому. Для суздальского князя это был долгожданный повод возобновить борьбу за Киев, он начал спешно собирать полки и готовиться к очередному походу на юг. Узнав о планах Юрия, Ростислав стал готовить рать к походу на Чернигов. Но события развивались настолько стремительно, что князья просто не успевали на них реагировать. Вмешалась третья сила, которую в данный момент никто в расчёт не принимал – князь Глеб Юрьевич привел на Русь половецкую орду и атаковал Переяславль-Южный. Князь хотел захватить город и создать плацдарм для наступления войск отца на Киев. Однако из этой затеи ничего не вышло. Ростислав отправил на помощь Мстиславу Изяславичу сына Святослава с дружиной, совместными усилиями князья отразили нападение Глеба. Глеб Юрьевич не рискнул продолжать боевые действия, увел орду за Сулу и стал выжидать дальнейшего развития событий. Ростислав решил развить успех Мстислава и Святослава. Князь повел киевские и смоленские полки на Чернигов, чтобы заставить Изяслава Давыдовича отказаться от претензий на Киев. Вместе Ростиславом в поход пошли Мстислав Изяславич с переяславскими ратниками, Святослав Всеволодович с дружиной и отряды черных клобуков. Старый Вячеслав остался в столице. Ростислав спешил, он хотел покончить с Изяславом до прибытия полков Долгорукого. Огромная рать переправилась у Вышгорода через Днепр и расположилась станом на левом берегу реки. Здесь Ростислав узнал о смерти Вячеслава. Князь был вынужден оставить войска и уехать в Киев на похороны родственника. Вернувшись, Ростислав собрал военный совет, чтобы решить, как вести войну с Изяславом Давыдовичем.
Битва у Боловеса. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Смерть Вячеслава внесла раскол в ряды сторонников Ростислава. По закону и праву киевским князем должен был стать Юрий Долгорукий, Ростислав же в глазах всей Руси превращался в узурпатора. Киевские воеводы уже не были уверены в победе и стали убеждать Ростислава прекратить войну: «Тебе же сейчас не время к войне, потому что ты, ныне приняв престол, довольно с киевлянами не спознался; к тому стрый твой Вячеслав умер и град без князя. Того ради советуем возвратиться в Киев, а не ввязывать себя в дело тяжкое, которому конец не виден
» (161, 414). Однако Мстислав Изяславич и Святослав Всеволодович поддержали намерение Ростислава идти на Чернигов, по их мнению, с Изяславом Давыдовичем надо было покончить как можно скорее. Поход был продолжен. Черниговский князь понял, что ни Долгорукий, ни Святослав Ольгович не успеют прийти на помощь. В страхе перед Ростиславом и его союзниками, Изяслав обратился к Глебу Юрьевичу, поскольку именно сын суздальского князя располагал в данный момент реальной военной силой, способной спасти Чернигов. Глеб понял, что судьба дает уникальный шанс добыть при помощи половецких сабель и черниговских мечей киевский стол для отца. Князь откликнулся на зов Изяслава Давыдовича и во главе степной конницы поспешил на выручку неожиданному союзнику. Попытка Ростислава начать мирные переговоры с черниговским князем успеха не имела, Изяслав уже знал, что Глеб идет на помощь. Поэтому и ответил дерзко, что теперь Бог их рассудит.