Сколь трудно было Магомету поместить свою многочисленную армию на тесном пространстве между Золотым Рогом и морем, столь же непросто было и Константину растянуть свои малые силы по городским стенам, достигавшим в длину 60 верст и имевшим 28 ворот. Вся эта линия была разделена на части, от одних ворот до других, и начальство над каждой было вверено самым опытным военным. Так, против; Романовских ворот стал Джустиниани с тремя сотнями итальянских стрелков; справа от него стену защищали храбрые братья Троилли, Павел и Антон, а слева — до замка Семи Башен — генуэзец Мануэц с 200 лучниками; адмирал Лука Нотарес начальствовал по стене против Золотого Рога, где стояли 15 греческих кораблей, защищенных перекинутой с одного берега на другой железною цепью. Внутри города, у церкви святых Апостолов, поставили резерв из 700 человек, который должен был поспевать всюду, где потребуется помощь. В самом начале осады на военном совете было решено беречь свои малые силы как можно больше, вылазок не делать, поражая неприятеля из-за стен.
Первые две недели осады шла безостановочная стрельба по городским стенам; она не прекращалась ни днем, ни ночью. Магомет даже рассчитывал, что до приступа дело не дойдет. Однако городские стены не поддавались; пушку Урбана, на которую так надеялся султан, при первом же выстреле разорвало на куски. Пальба продолжалась до конца апреля, пока туркам не удалось обвалить башню у Романовских ворот. В стене образовался пролом. Положение защитников становилось безнадежным, и Константин отправил к султану послов просить мира. На это он получил такой ответ: «Мне нельзя отступить: я овладею городом, или вы меня возьмете живого или мертвого. Уступи мне столицу, а я дам тебе особое владение в Пелопоннесе, твоим братьям назначу другие области, и будем мы друзьями. Если же меня не впустите добровольно, я пойду силой; предам смерти тебя и твоих вельмож, а все прочее отдам на разграбление».
Император не мог согласиться на такие условия, и турки ринулись к пролому. Однако их задержал глубокий ров, наполненный водой. Султан приказал засыпать ров в разных местах. Целый день прошел в этой работе; к вечеру все было готово; но работа пропала даром: к утру ров был очищен. Тогда султан приказал делать подкоп, но и тут его ждала неудача; когда же ему донесли, что царьградские стены сложены на гранитном грунте, он и вовсе отказался от этой затеи. Под прикрытием высокой деревянной башни, обитой с трех сторон железом, ров против Романовских ворот был засыпан вторично, однако ночью защитники города вновь его вычистили, а башню подожгли. На море туркам также не везло. Их флот не в силах был воспрепятствовать поставкам продовольствия в византийскую столицу.
Осада затягивалась. Видя это, раздраженный султан принял решение переправить свой флот в Золотой Рог, чтобы вести осаду города с двух сторон. Так как бухта была заграждена цепями, то возникла идея перетащить суда мимо городских предместий. С этой целью был сделан деревянный настил, а сверху положены рельсы, вымазанные жиром. Все это было сделано ночью, а утром Целый флот — 80 судов — был переправлен в Золотой Рог. После этого турецкая плавучая батарея могла подходить к самой стене.
Положение византийской столицы сделалось действительно безнадежным. Оно усугублялось тем, что казна была пуста, а между защитниками отсутствовало единодушие. Чтобы достать денег, император приказал забрать церковную утварь и все драгоценности: все это пошло на монету. Гораздо труднее было мирить греков и католиков: они завидовали друг другу, часто ссорились, оставляли в виду неприятеля свои места. Император умолял их забыть свои обиды, но его просьбы не всегда помогали, и часто дело доходило до измены. Защитникам наскучило вечно стоять на стенах и чинить проломы. Они стали жаловаться, что им нечего есть, самовольно оставляли свои позиции, многие расходились по домам.
Как только турки заметили, что стены опустели, они тотчас же пошли на приступ. Император призвал всех к оружию, обещал раздать припасы, и приступ был отбит. Султан пришел в отчаяние, перестав уже надеяться, что возьмет город. Он снова предложил императору, чтобы тот добровольно сдал столицу, а сам забрал бы все свои богатства и поселился, где ему угодно. Константин оставался непреклонен. «Сдать тебе город и не в моей власти, и не во власти моих подданных. Нам дозволено только одно: умирать по-прежнему, не щадя своей жизни!»