28 декабря 1856 года в городке Стэнтон, штат Виргиния, в семье пастора Джозефа Раглеса Вильсона родился третий ребенок. В честь деда сына назвали Томасом. Из-за слабого здоровья начальное образование мальчик получил дома. Томас лишь в 13 лет поступил в школу (академию) Дерри в Огасте, Джорджия. Спустя два года его семья переехала в Колумбию (Южная Каролина), и Вильсон продолжил учебу в частной школе. Он не блистал успехами. Любимым занятием мальчика была игра в бейсбол.
В конце 1873 года Джозеф Вильсон послал сына учиться в колледж Дэвидсона (Северная Каролина), в котором готовили служителей пресвитерианской церкви. Летом 1874 года Вильсон из-за болезни покинул колледж и вернулся к своим родным, жившим теперь в Уилмингтоне. Он посещал церковь и слушал проповеди отца в богатом приходе (Северная Каролина).
В 1875 году Вильсон поступил в Принстонский колледж, где особое внимание уделял государствоведению, изучал биографии Дизраэли, Питта Младшего, Гладстона и других. Статья Вильсона «Правление кабинета в Соединенных Штатах» была отмечена в научных кругах Принстона.
В 1879 году Вильсон продолжил образование в юридической школе Виргинского университета. Но в конце следующего года он заболел и вернулся в Уилмингтон, где в течение трех лет занимался самостоятельно, изучая право, историю, политическую жизнь США и Англии. Во время учебы в Виргинском университете Вильсон влюбился в свою двоюродную сестру Генриетту Вудро. Однако Генриетта, ссылаясь на близкое родство с Вильсоном, отказалась выйти за него замуж. В память о своем первом романе молодой человек в 1882 году принял имя Вудро.
Летом 1882 года он прибыл в Атланту, где вскоре успешно сдал экзамен на право заниматься юридической практикой. Вудро и его знакомый по Виргинскому университету Эдвард Реник открыли контору «Реник и Вильсон. Адвокаты», но их бизнес провалился.
После этого Вильсон поступил в аспирантуру университета Джона Гопкинса (1883). В январе 1885 года вышла его большая книга «Правление конгресса: исследование американской политики». Автор констатировал, что «падение репутации президентов — это не причина, а лишь сопутствующая демонстрация падения престижа президентской должности. Эта высокая должность пришла в упадок… так как ее власть потускнела. А ее власть потускнела потому, что власть конгресса стала преобладающей».
За эту книгу автор был удостоен специальной премии университета Джона Гопкинса. Летом 1885 года произошли изменения и в личной жизни Вудро. Его жену Эллен Эксон природа наделила красотой и умом. Она увлекалась литературой и искусством, хорошо рисовала, была знакома с трудами философов. Вильсон однажды сказал, что без ее поддержки он едва смог бы занять президентское кресло в Белом доме.
Получив в университете Джонса Гопкинса докторскую степень, Вильсон уехал преподавать историю в женский колледж Брин-Мор, около Филадельфии, после чего перебрался в университет Уэслиан (Коннектикут) но и там не задержался — его пригласили преподавать политические науки в Принстонский колледж.
В 1902 году Вильсон занял пост ректора Принстонского университета. Неординарная личность ректора привлекла внимание лидеров демократической партии: уже в 1903 году он упоминался среди возможных кандидатов в президенты. Но прежде он стал губернатором Нью-Джерси.
На президентских выборах 1912 года Вудро Вильсон одержал победу. Его внутренняя политика вошла в историю как «новая демократия», или «новая свобода»; сводилась она к трем пунктам: индивидуализм, свобода личности, свобода конкуренции. Считается, что в течение трех лет Вильсону удалось осуществить в законодательной области больше, чем кому-либо со времен президента Линкольна.
Во внешней политике Вильсон «обозначил цели, установил метод определил характер внешней политики США в этом столетии», — писал американский историк Ф. Кэлхун. Вильсон подчеркивал, что «президент может быть той домашней фигурой, какой он был в ходе столь продолжительного периода в нашей истории. Наше государство и по силе своей, и по ресурсам вышло на первое место в мире… поэтому наш президент должен всегда представлять одну из великих мировых держав… Он должен всегда стоять во главе наших дел, его пост должен быть столь же видным и влиятельным, как и тот, кто его займет».
В первые годы пребывания на посту президента Вильсон в основном придерживался рамок «дипломатии доллара». Вильсон был убежден, «если мир действительно хочет мира, он должен следовать моральным описаниям Америки».