В апреле 1916 года, когда батальон был расформирован, Черчилль возвратился в Англию. Как член Парламента, он критиковал правительство, чем вызывал его раздражение. Он один из первых осознал значение танков, способствовал созданию первого в Англии батальона бронеавтомобилей. 1917 году Черчилль стал министром вооружения. Он развернул широкое производство танков и получил прозвище «отец танков», после того как эта техника хорошо зарекомендовала себя на полях войны. Он часто выезжал на фронт во Францию, принимал участие в планировании операций.
После октябрьской революции 1917 года в России Черчилль, буду военным министром, всю свою энергию направляет на сокрушение советской власти. Он планирует «поход 14 государств» против большевиков, активно содействует снабжению белогвардейских армий, направляет в Россия английские войска.
Осенью 1922 года, когда либеральное правительство ушло в отставку, Черчилль оказался не у дел. Не повезло и с парламентом; его дважды провалили на выборах 1922 и 1923 годов. Он вернулся в партию консерваторов, которая всегда была близка ему по духу. В 1924 году Чернилля выбрали в парламент от консервативной партии. Он стал министром финансов.
Когда в 1929 году на выборах победили лейбористы, Черчилль потерял министерский пост, но прошел в парламент от консерваторов. Он не подозревал тогда, что выпал из правительственной обоймы на долгих 10 лет. 1935 году, когда консерваторы вновь победили, Черчилль, потерявший авторитет после антисоветских выпадов и похвал в адрес итальянского фашизма, остался парламентарием-консерватором.
Как только началась Вторая мировая война, Черчилль 3 сентября 1939 года вошел в правительство и вновь возглавил военно-морское министерство. И наконец настал его звездный час: 10 мая 1940 года, когда немецкие танковые армады вторглись во Францию и Бельгию, Черчилль сменил Чемберлена на посту британского премьера. Вступая в эту должность в опаснейший момент британской истории, Черчилль не предупредил соотечественников, что их ждет «кровь, грязь, слезы и пот». Но он заверил англичан, что его правительство поведет бескомпромиссную войну против фашизма до полного его разгрома, до победы любой ценой.
Черчилль не видел для Великобритании иного шанса на спасение, кроме союза с Соединенными Штатами, дополненного союзом с Советским Союзом. Черчилль превратился из лидера консервативной партии в национального военного лидера. Рузвельт и Черчилль волею обстоятельств стали крупнейшими дипломатами своего времени.
США с самого начала находились на стороне Англии, а после поражения Франции были готовы поддержать британские, а с августа 1941 года — и советские войска, не участвуя, однако, в боевых операциях.
Сразу же после вторжения фашистов в Россию британский премьер заявил по радио: «…мы окажем России и русскому народу всю помощь, какую только сможем». Черчилль объяснил, что, помогая СССР, Англия спасает себя. Он сказал, что «вторжение Гитлера в России — это лишь прелюдия к попытке вторжения на Британские острова… поэтому опасность, угрожающая России, — это опасность, грозящая нам и Соединенным Штатам, точно так же как дело каждого русского, сражающегося за свой очаг и дом, — это дело свободных людей и свободных народов во всех уголках земного шара».
Вступление СССР в войну радикальным образом изменило мировую обстановку. В августе 1941 года Черчилль встретился с Рузвельтом, чтобы наметить совместную линию в новых условиях. По подсчетам Черчилля, за военные годы он провел вместе с Рузвельтом на различного рода встречах 120 дней — факт уникальный в современной истории.
Так называемая атлантическая встреча Черчилля и Рузвельта в августе 1941 года закончилась подписанием «Атлантической хартии», которая должна была способствовать солидарности обеих стран и подготовить эффективное вступление Соединенных Штатов в войну. Черчилль и Рузвельт заявили, что Англия и США стремятся к справедливому и демократическому миру, который должен последовать за победой над Германией и ее союзниками. Они пришли к единому мнению, что по окончании войны все государства должны быть разоружены, кроме стран победительниц. Союзники приняли решение об оказании помощи СССР поставками вооружения и стратегического сырья.
Политическое мировоззрение Черчилля можно назвать историческим: он мыслил историческими категориями и в истории искал ответы на вопросы современности. Это привело его к идее создания «Великого альянса» («большой тройки») — подобный союз уничтожил в свое время державу Людовика XIV.